簡(jiǎn)介

柚皮素-7-O-葡萄糖苷為白色粉末，微溶于冷水，可溶于熱水、甲醇及中性緩沖液，需避光干燥保存；柚皮素-7-O-葡萄糖苷主要作為糖基化底物，在酶催化下與糊精反應(yīng)生成水溶性提高的α-葡萄糖基化產(chǎn)物，用于活性配料的制備。

柚皮素-7-O-葡萄糖苷的性狀

合成

方法一：將DEAD（433 μL, 2.75 mmol, 2.5 equiv）滴入干燥的梨形瓶中，在室溫下攪拌，加入柚皮素（300.0 mg, 1.10 mmol, 1.0 equiv）、d-葡萄糖（594.5 mg, 3.30 mmol, 3.0 equiv）和PPh3（721.3 mg, 2.75 mmol, 2.5 equiv）的懸浮液（10 mL）。將反應(yīng)混合物緩慢加熱至室溫，并在相同溫度下攪拌過(guò)夜（13小時(shí)）。完成后加入MeOH將反應(yīng)混合物淬滅，再攪拌5分鐘。在45°C（水?。┱婵罩袧饪s溶劑，直接裝到硅膠上，用閃蒸柱色譜法（FCC）純化（洗脫液40:1至5:1 CH2Cl2:MeOH）得到標(biāo)題化合物柚皮素-7-O-葡萄糖苷[1]。

方法二：總體積為100 μL、0.5 mM尿苷二磷酸葡萄糖和0.2 mM柚皮素，用含有10 μM純CtUGTs的50 mM NaH2PO4- Na2HPO4緩沖液（pH 8.0）在30℃下孵育30 min。用熱滅活蛋白（100℃煮沸10分鐘）作陰性對(duì)照反應(yīng)。用200 μL冷水甲醇淬滅反應(yīng)，12000 rpm離心20 min，經(jīng)過(guò)硅膠柱層析純化得到標(biāo)題化合物柚皮素-7-O-葡萄糖苷[2]。

用途

柚皮素-7-O-葡萄糖苷作為糖基化底物，在酶催化下與糊精反應(yīng)生成α-葡萄糖基化衍生物，用于制備水溶性改善的酶處理柚皮苷組合物。例如：在柚皮苷分解產(chǎn)物A、B、C水溶液中分別加入約2倍量柚皮素-7-O-葡萄糖苷及8.4g、41.6g、52g糊精，55℃下用20%NaOH調(diào)pH5.5，按每克糊精15U加入環(huán)糊精葡聚糖轉(zhuǎn)移酶，反應(yīng)22h；90℃加熱1h滅酶并過(guò)濾，濾液冷凍干燥。結(jié)果：直接得到酶處理柚皮苷組合物AG、BG、CG[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] 1, 2-trans-Stereoselective 7-O-Glycosylation of Flavonoids with Unprotected Pyranoses by Mitsunobu Reaction. By: Shi, Hailong; et al. Chemistry - An Asian Journal (2022), 17(9), e202200120.

[2] Identification and Characterization of CtUGT3 as the Key Player of Astragalin Biosynthesis in Carthamus tinctorius L By: Ren, Chaoxiang; et al. Journal of Agricultural and Food Chemistry (2023), 71(43), 16221-16232.

[3] Naringin compositions, their manufacture using α-1,2-rhamnosidase and cyclodextrin glucanotransferase, and their uses. Assignee: Toyo Sugar Refining Co., Ltd.. Inventors: Kido, Taketoshi; et al. Japan.