介紹

1,7-二氨基庚烷（1,7-Diaminoheptane，簡稱 DAHP）分子兩端的氨基官能團具有配位能力與超分子組裝活性。這是由于長鏈烷基骨架具有柔性與伸展性，能夠適配大尺寸空腔結構的組裝需求。雙氨基具有強親核性與配位能力，可通過氫鍵、離子鍵等非共價相互作用與金屬離子、陰離子配體形成穩(wěn)定的超分子體系。

圖一 1,7-二氨基庚烷

超分子組裝

以K3[Cu(CN)4]為銅源，1,7-二氨基庚烷為配體，按金屬離子與配體摩爾比適宜比例混合，加入三甲基氯化錫（Me3SnCl）作為輔助試劑，在 30℃、70W 超聲輻射下反應 3 小時。室溫靜置 10 天后，析出無色針狀晶體，經(jīng)水洗、乙腈洗滌、真空干燥，得到主 - 客體超分子配位聚合物∞3[(Cu3(CN)3)2?(DAHP)]（SCP 1），產(chǎn)率達 74%。

功能應用

1,7-二氨基庚烷構建的超分子配位聚合物SCP 1具有獨特的主-客體結構與協(xié)同作用。

催化降解有機染料

在 H?O?作為氧化劑的條件下，對甲基紫（MV）、亞甲基藍（MB）、靛藍胭脂紅（IC）等常見有機染料具有高效催化降解能力。在 0.02 M H?O?存在下，25 mg SCP 1 可在 5-6 分鐘內(nèi)實現(xiàn) 90% 以上的染料降解，其中 IC 染料在 2 分鐘內(nèi)完全礦化。降解過程符合偽一級反應動力學，速率常數(shù)分別為 MV（0.903 min?1）、MB（0.587 min?1）、IC（0.895 min?1）；1,7-二氨基庚烷與主體骨架的協(xié)同作用促進 H?O?分解生成羥基自由基（?OH），進而攻擊染料分子的共軛體系，使其礦化為 CO?、H?O 及無機酸。該催化體系具有良好的循環(huán)穩(wěn)定性，重復使用 6 次后催化活性無顯著下降。

生物活性應用

1,7-二氨基庚烷形成的超分子材料SCP 1具有抗氧化與抗溶血活性、DNA 結合能力、較低的細胞毒性和抗菌抗真菌活性等特性?？寡趸种坡蔬_ 53.5%，同時對紅細胞溶血的抑制率為 27.5%，展現(xiàn)出良好的生物安全性；采用甲基綠 - DNA 顯色法，SCP 1 的 DNA 結合 IC??值為 33.75±1.8 μg/mL，與標準藥物多柔比星（DOX，31.27±1.8 μg/mL）相當，表明其能有效與 DNA 結合；對肝癌 HePG-2、乳腺癌 MCF-7、結直腸癌 HCT-116 等多種癌細胞具有顯著抑制作用，IC??值介于 8.76-18.37 μM，且對正常肺成纖維細胞 WI-38 的毒性較低（IC??=49.26 μM）；對金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、白色念珠菌等微生物的抑制圈直徑達 14-21 mm，最低抑菌濃度（MIC）為 1-8 mg/mL，抗菌譜廣，1,7-二氨基庚烷形成的超分子材料可與標準藥物環(huán)丙沙星、克霉唑媲美[1]。

圖二 1,7-二氨基庚烷的應用

參考文獻

[1]S. A D E B ,M. D A E A ,M. H K , et al.Mediated self-assembly of host-guest nano copper cyanide and 1,7-diaminoheptane: Design, catalytic and biological evaluation[J].Journal of Organometallic Chemistry,2021,951(prepublish):122011-.DOI:10.1016/J.JORGANCHEM.2021.122011.