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乙磺酸甲酯的合成與有關(guān)研究

2026/2/2 9:08:52 作者:風(fēng)華

物質(zhì)簡(jiǎn)述

磺酸酯類化合物是功能材料分子、藥物分子以及農(nóng)藥分子中重要的組成結(jié)構(gòu)。它們具有廣泛的生物活性,如抗菌、抗抑郁、抗腫瘤、活性抑制劑等。而其中一些亞胺內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的磺酸酯化合物已經(jīng)被鑒定為癌細(xì)胞增殖的有效抑制劑[1]。本篇所述物質(zhì)乙磺酸甲酯(英文名稱:Methylethanesulfonate)是一種分子式為C3H8O3S,分子量為124.16的物質(zhì),性狀一般為無(wú)色透明液體,具有刺激性氣味。需要注意的是,乙磺酸甲酯與一般酯類物質(zhì)不同,具有較強(qiáng)的毒性,國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)(IARC)于1987年將其列入致癌物清單,歸為2B類致癌物。

乙磺酸甲酯性狀圖.jpg

合成工藝

乙磺酸甲酯本質(zhì)上屬于酯類物質(zhì),故其可通過(guò)乙磺酸與甲醇直接酯化反應(yīng)?制備,選擇合適的催化劑使乙磺酸的磺酸基團(tuán)與甲醇的羥基發(fā)生脫水縮合,形成酯鍵。

有關(guān)研究

使用圖象分析系統(tǒng)測(cè)定絲裂霉素(MMC),環(huán)磷酰胺(CP),乙磺酸甲酯(EMS)和γ-射線誘導(dǎo)小鼠骨髓紅細(xì)胞微核(MN)的DNA含量,并與模擬的MN各種染色體損傷模型進(jìn)行比較。結(jié)果發(fā)現(xiàn),MMC,CP,EMS誘導(dǎo)MN的染色體組成模型,基本可看成是染色體隨機(jī)斷裂產(chǎn)生的單個(gè)斷片形成或2個(gè)斷片隨機(jī)重接而形成的。而根據(jù)DNA探針FISH資料的進(jìn)一步模擬,認(rèn)為5Gyγ-射線誘導(dǎo)的小鼠骨髓紅細(xì)胞MN,可以由65%的單個(gè)斷片(Singlefragment,1Frag),22%的2個(gè)Frag,7%的3個(gè)Frag,以及6%的丟失染色體混合模型而得到較好模擬[2]

另外,研究人員還觀察了亞硝基胍(MNNG)、絲裂霉素(MMC)和乙磺酸甲酯(EMS)對(duì)V79細(xì)胞及其γ線敏感的突變株irs5和irs11存活率和染色體畸變的影響。存活率測(cè)定的藥物濃度MNNG為2.5~30.0μmol/L,MMC為1~20μmol/L,EMS為2~16mmol/L;irs5的存活率和細(xì)胞克隆形成數(shù)均優(yōu)于V79,而irs11明顯低于前兩者。染色體畸變測(cè)定IC_(50)的結(jié)果與存活率相似。irs5和V79由MNNG,MMC和EMS引起的染色體畸變,其類型和數(shù)量相似,染色體畸變率均呈劑量-反應(yīng)關(guān)系,且自發(fā)畸變率10%。結(jié)果提示irs5細(xì)胞生物學(xué)特性較為穩(wěn)定,進(jìn)一步研究可確定其是否可作為新型的突變細(xì)胞株用于致突性或致癌性研究[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]陳鐵橋,田治彬,劉龍,等.一種磺酸酯類化合物及其合成方法:CN202110741353.7[P].

[2]曹佳,程天民.微核的染色體組成模型與微核實(shí)測(cè)DNA含量的比較研究[J].第三軍醫(yī)大學(xué)學(xué)報(bào), 1996(04):5-8.DOI:CNKI:SUN:DSDX.0.1996-04-000.

[3]蔡?hào)|聯(lián),聶正,劉楠.三種誘變劑對(duì)V79細(xì)胞及共突變株存活率的染色體畸變的影響[J].第二軍醫(yī)大學(xué)學(xué)報(bào), 1993, 14(6):6.DOI:CNKI:SUN:DEJD.0.1993-06-004.

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