簡(jiǎn)述
三氟甲基苯類化合物是一類重要的含氟精細(xì)化學(xué)品，其廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料的合成反應(yīng)中，它還可被用作電子及一些特殊產(chǎn)品的溶劑[1]。5-溴-2-氟三氟甲苯（5-Bromo-2-fluorobenzotrifluoride）是一種化學(xué)式為C7H3BrF4，分子量為243的有機(jī)化合物，別稱4-溴-1-氟-2-(三氟甲基)苯等，其與2-溴-5-氟三氟甲苯互為同分異構(gòu)體，常溫下表現(xiàn)為淡黃色液體。
合成方法
查閱文獻(xiàn)可知，關(guān)于5-溴-2-氟三氟甲苯的相關(guān)研究較少，尤其合成研究更多的集中于其異構(gòu)體2-溴-5-氟三氟甲苯。因此，可以通過先合成基本骨架三氟甲苯，再定向引入鹵素原子的方式進(jìn)行目標(biāo)化合物的構(gòu)建。首先，三氟甲苯可通過塔式連續(xù)法合成：將三氯甲苯液體通過板式塔的塔頂?shù)谝贿M(jìn)料口進(jìn)入板式塔，同時(shí)將無水氟化氫液體通過塔頂?shù)诙M(jìn)料口進(jìn)入板式塔，控制板式塔的塔底溫度為110-120℃，塔底壓力為0.45-0.55MPa，塔頂溫度為95-105℃，塔頂壓力為0.42-0.55MPa，反應(yīng)停留時(shí)間為80-85s，待運(yùn)行穩(wěn)定后，從板式塔的塔底采出三氟甲苯產(chǎn)品。該發(fā)明能夠?qū)崿F(xiàn)連續(xù)化生產(chǎn)的同時(shí)，提高制備的三氟甲苯的純度，降低反應(yīng)放熱，降低反應(yīng)壓力[2]。至于鹵素原子的引入，溴原子可直接通過親電取代引入苯環(huán)，而氟原子則需通過重氮鹽法等間接途徑引入。
應(yīng)用
含三氟甲基的化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用[3]。例如5-溴-2-氟三氟甲苯的同分異構(gòu)體可可用于合成2-三氟甲基-4-氨基苯甲腈，進(jìn)而合成抗腫瘤藥物比卡魯胺的原料和中間體[4]；3-氟-5-溴三氟甲苯可用作新型藥物的中間體等[5]。由上述結(jié)構(gòu)類似物的應(yīng)用實(shí)例可知，5-溴-2-氟三氟甲苯具有潛在的醫(yī)藥應(yīng)用潛力。
有機(jī)合成領(lǐng)域，以2-氟三氟甲苯為原料，經(jīng)鄰位金屬化反應(yīng)，酰胺化反應(yīng)及Hofmann重排反應(yīng)可以合成2-氟-3-三氟甲基苯胺[6-7]。以該合成反應(yīng)為參照，5-溴-2-氟三氟甲苯作為原料可進(jìn)行多鹵代三氟甲基苯胺的制備。
參考文獻(xiàn)
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