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2-氟三氟甲苯的高效制備

2026/3/3 8:41:10 作者:火星人

2-氟三氟甲苯(又稱鄰氟三氟甲苯)是一種含氟芳香族化合物,英文名稱:2-Fluorobenzotrifluoride,為無色至淺黃色透明液體,常溫穩(wěn)定。2-氟三氟甲苯的強(qiáng)吸電子基團(tuán)使苯環(huán)親電取代活性低,用于合成含氟藥物(如抗真菌、抗腫瘤藥),以及制備除草劑、殺蟲劑,含氟結(jié)構(gòu)增強(qiáng)藥效與環(huán)境穩(wěn)定性,還用于合成含氟功能染料、特種聚合物,提升耐候、耐化學(xué)性。

制備方法

步驟一:2?三氟甲基氟硼酸重氮鹽的制備

取98%硫酸(0.20mol,19.6g)于三口反應(yīng)瓶中,加入純凈水(4.36mol,78.4g) 中稀釋。將鄰三氟甲基苯胺(0.10mol,16.1g)加入到稀硫酸中成鹽,先升溫至60℃使硫酸苯胺鹽完全溶解,再降溫至?5?0℃,取亞硝酸鈉(0.11mol,7.6g)溶于純凈水(1.26mol,22.8g)中緩慢滴加至反應(yīng)液中,控溫?5?0℃攪拌反應(yīng)1h。向重氮液中加入50%氟硼酸(0.11mol,19.3g),控溫?5?0℃攪拌反應(yīng)1h。反應(yīng)結(jié)束后抽濾分出氟硼酸重氮鹽,用水50mL洗滌重氮鹽,再用50mL乙醇洗滌,最后使用50mL乙醚洗滌,洗滌結(jié)束后減壓干燥,得到無水氟硼酸重氮鹽21.7g,產(chǎn)率為83.5%。

步驟二:2-氟三氟甲苯的制備

取鄰三氟甲基氟硼酸重氮鹽(0.10mol,25.9g)于高壓反應(yīng)釜中,在氯苯(0.45mol,50.6g)和無水氟化氫(7.00mol,140.0g)存在下,經(jīng)25℃低溫反應(yīng)1h,再升溫至85℃進(jìn)行分解反應(yīng)至無氣體繼續(xù)產(chǎn)生。反應(yīng)過程中控制釜內(nèi)壓強(qiáng)為1.0Mpa,反應(yīng)結(jié)束后降溫至25℃蒸餾回收氟化氫。再向高壓釜內(nèi)加入純凈水?dāng)嚢璺謱樱畬臃鹚崛芤夯厥?,有機(jī)層進(jìn)行常壓蒸餾,收集110℃的餾分得到純度為99.8%的2-氟三氟甲苯產(chǎn)品14.1g,產(chǎn)率為86.2%。1HNMR(400MHz,DMSO?d6):δ7.62(s,1H),7.52(m,3H)。19FNMR(377MHz,Chloroform?d):δ?62.97(s,3F), ?110.96(s,1F)[1]。

2-氟三氟甲苯的制備方法

參考文獻(xiàn)

[1] 浙江工業(yè)大學(xué). 一種取代苯胺四氟硼酸鹽制備氟苯衍生物的方法:CN202411630415.7[P]. 2024-12-17.

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