4-溴苯甲酰苯別名：對(duì)溴二苯甲酮，白色至淺米色結(jié)晶性粉末，熔點(diǎn)79–84°C，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮、氯仿、二氯甲烷、DMF等有機(jī)溶劑，4-溴苯甲酰苯主要合成抗抑郁、抗炎、抗腫瘤類藥物；構(gòu)建二苯甲酮類藥效骨，還可合成功能性染料、顏料的中間體。

下游產(chǎn)品

4-三苯胺二苯甲酮的制備：將4-溴苯甲酰苯(1.81g，6.93mmol)和4-硼酸三苯胺(2.40g，8.3mmol)，四三苯基膦鈀(0.16g，0.14mmol)加入250ml的兩頸燒瓶中，將燒瓶在真空下抽空并在干燥氮?dú)庵兄脫Q三次，然后加入60mL THF和加入8mL飽和的K2CO3水溶液。在90℃下加熱回流攪拌反應(yīng)12小時(shí)。使用飽和食鹽水和二氯甲烷萃取。減壓蒸餾，獲得黑色固體，使用硅膠粉作固定相，以石油醚/二氯甲烷為洗脫劑，通過柱層析法獲得2.70g 的白色粉末(產(chǎn)率70％)[1]。

在250mL三口瓶中，加入0.01mol原料C-7溶解于150mL 95％乙醇和5％蒸餾水中，冷卻至-12℃，攪拌溶解。將硫化氫和氯化氫氣體以保持溫度低于0℃，以每種氣體約1摩爾/h的速率通入攪拌的混合物中。攪拌反應(yīng)3h，取樣點(diǎn)板，顯示無原料C-1剩余，此時(shí)停止加 入氯化氫，繼續(xù)通入硫化氫2h。反應(yīng)結(jié)束，將沉淀物在二氧化碳?xì)夥罩羞^濾，用100mL 50％酒精和50％蒸餾水洗滌，再用100mL 0℃的95％乙醇和5％蒸餾水洗滌濾餅，再將濾餅在真空干燥箱中干燥。干燥后過中性硅膠柱純化(洗脫劑體積比石油醚：二氯甲烷＝2:1)，得到中間體D-7；HPLC純度99.3％，收率80.7％[2]。

合成中間體1-bromo-4-(1,2,2-triphenylvinyl)benzene.(Si-Br):將16.7mL(0.1mol)二苯基甲烷(diphenylmethane)和300ml四氫呋喃(THF)加入到500ml三口瓶中,磁力攪拌并通氬氣,冰鹽浴40min后,向三口瓶中加入54.5mL(0.12mol)正丁基鋰溶液,繼續(xù)冰鹽浴40min后,加入13.0555g 4-溴苯甲酰苯(bis(4-bromophenyl)methanone,0.05)，室溫反應(yīng)12h后,向三口瓶中加入250ml飽和氯化銨溶液,攪拌10min后,將反應(yīng)液倒入分液漏斗,取其上層液,并用300g無水硫酸鈉吸附溶液中的水,抽濾后加入至三口瓶,以200ml甲苯為溶劑，磁力攪拌并通氬氣,油浴加熱至110℃,加入5g對(duì)甲基苯磺酸,回流12h,反應(yīng)停止后,將其反應(yīng)液旋干過柱,收集產(chǎn)物旋干得粉體,并將粉體在60℃真空中干燥24h,得到白色中間產(chǎn)物Si-Br,產(chǎn)率89%[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] 廣東工業(yè)大學(xué). 一種三苯胺取代-乙烯基修飾的菲并咪唑類化合物及其制備方法和作為電致發(fā)光器件的應(yīng)用:CN201910087003.6[P]. 2019-05-03.

[2] 江蘇三月光電科技有限公司. 一種以含烯鍵七元環(huán)的結(jié)構(gòu)為核心的化合物及其應(yīng)用:CN201811591737.X[P]. 2020-07-03.

[3] 中山大學(xué). 新型二胺化合物及其制備方法和應(yīng)用:CN201310329604.6[P]. 2015-02-11.