簡(jiǎn)介

四聚乙二醇單月桂醚常溫下為無(wú)色至淡黃色液體，具有良好的乳化、分散與表面活性，易溶于水、醇類及二氯甲烷等有機(jī)溶劑。它在有機(jī)合成反應(yīng)中可作為相轉(zhuǎn)移催化劑或表面活性劑，用于有機(jī)合成、乳化分散等領(lǐng)域。

四聚乙二醇單月桂醚的性狀

合成

方法一：將HCl（1N，10 mL）加入9.5 g 2-[2-（2-（2-十四烷氧基乙氧基）乙氧基]乙氧基]-四氫吡喃[CH3（CH2）13（OCH2CH2）4OTHP]的100 mL乙醇溶液中。將溶液回流2小時(shí)。用飽和NaHCO3中和混合物。減壓濃縮混合物。將殘?jiān)芙庠贑HCl3（100 mL）中。用飽和NaCl溶液洗滌混合物。用MgSO4干燥有機(jī)層。通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器濃縮有機(jī)層。真空（20毫托）下干燥有機(jī)層過(guò)夜，以去除揮發(fā)物雜質(zhì)得到標(biāo)題化合物[1]。

方法二：在氮?dú)鈿夥障?，將十二烷醇?.7 g）加入NaH（0.96 g，60%礦物油，24.0 mmol）在無(wú)水THF（50 mL）中的懸浮液中。在0°C下再攪拌混合物30分鐘。加入大環(huán)硫酸鹽（6.4 g）在無(wú)水THF（50 mL）中的溶液。用TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)混合物。用水（2.0mL）淬滅反應(yīng)。用濃硫酸將反應(yīng)混合物酸化至pH 2。將反應(yīng)混合物回流2小時(shí)。將混合物冷卻至室溫。用飽和NaHCO3中和反應(yīng)混合物。用CH2Cl2（100mL，3次）萃取反應(yīng)混合物。用無(wú)水Na2SO4干燥合并的有機(jī)層。在真空下濃縮合并的有機(jī)層。通過(guò)硅膠快速柱色譜法純化殘留物（石油醚/乙酸乙酯=1/1作為洗脫劑）得到標(biāo)題化合物四聚乙二醇單月桂醚[2]。

用途

四聚乙二醇單月桂醚在有機(jī)合成中用作非離子表面活性劑，用于改善反應(yīng)體系的溶解性與分散性，輔助有機(jī)反應(yīng)順利進(jìn)行。例如：向四聚乙二醇單月桂醚（2.00 g，5.40 mmol）和吡啶（547 pL，6.79 mmol）在5個(gè)新蒸餾的CH2Cl2（40.0 mL）中的溶液中加入氯甲酸氯乙酯（641 L，5.94 mmol）。在正氬氣氛下，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18小時(shí)，然后用水（50.0 mL）淬滅混合物，并用EtOAc（2 x 100 mL）萃取。將有機(jī)層用Na2SO4干燥，過(guò)濾，并在減壓下除去揮發(fā)物。回收化合物MR23，并在下一步中使用10，無(wú)需進(jìn)一步純化[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Synthesis, Structure, and Ionic Conductivity of Self-Assembled Amphiphilic Poly(methacrylate) Comb Polymers By: Liu, Gao; et al. Macromolecules (2006), 39(14), 4726-4734.

[2] Application of Monodisperse PEGs in Pharmaceutics: Monodisperse Polidocanols By: Yu, Zeqiong; et al. Molecular Pharmaceutics (2017), 14(10), 3473-3479.

[3] Preparation of glycerophospholipid-detergent conjugates and uses thereof in drug delivery and gene therapy Assignees: Universite de Strasbourg; Centre National de la Recherche Scientifique Inventors: Lebeau, Luc; et al. World Intellectual Property Organization.