1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘?是一種有機化合物，外觀呈白色至淺紫色結(jié)晶性固體，微溶于甲醇、DMSO；幾乎不溶于水。
合成方法
1 在分液漏斗中進行反應(yīng)，并將由 Na?S?O?（4.00 g，23.2 mmol，2.0 當(dāng)量，工業(yè)級）溶于水（10 mL）組成的水層與有機層在 10 分鐘內(nèi)反復(fù)振蕩數(shù)次。將甲萘醌（2.00 g，11.6 mmol，1 當(dāng)量）溶于乙酸乙酯（16 mL）。分離出有機層，用鹽水洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。在減壓下濃縮，將所得固體殘留物與己烷混合。過濾，得純1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘?（2.02 g，11.6 mmol，約100%），并溶解于丙酮（30 mL）中。[1]
2 將 2-甲基萘-1,4-二酮（8.61 g，50 mmol，1.0 當(dāng)量）溶于 250 mL 圓底燒瓶中的冰醋酸（100 mL）中。加入鋅粉（13 g，200 mmol，4.0 當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物加熱至 60 °C，并在持續(xù)加熱下攪拌 18 小時。還原反應(yīng)完成后，過濾反應(yīng)混合物，并用乙酸乙酯洗滌濾渣。將合并的濾液在減壓下濃縮得產(chǎn)物1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘?。[2]
3 在2L三口圓底燒瓶中加入萘醌（0.32 mol，1.0當(dāng)量）、丙酸（23.6 mL，0.32 mol，1.0當(dāng)量）和硝酸銀（9.68 g，0.06 mol，0.2當(dāng)量）。加入乙腈、磺醚和水的混合溶劑（1:3:7，790 mL）。為使醌類完全溶解，使用加熱套將混合物加熱至 60°C，并加入乙腈（250 mL）。在劇烈攪拌并持續(xù)加熱至 60°C 的條件下，通過蠕動泵以 0.5 mL/min 的流速加入過二硫酸銨（86.5 g，0.38 mol，1.2 當(dāng)量）的水溶液（160 mL）。加入 70 mL 后，將流速降低至 0.2 mL/min。加液完成后，將反應(yīng)混合物繼續(xù)加熱至60°C 7小時，然后置于冰浴中冷卻。用二乙醚（4×100mL）萃取反應(yīng)混合物。用10%碳酸氫鈉溶液（3×100mL）、水（3×100mL）和鹽水（2×100mL）洗滌合并的有機層，用硫酸鎂干燥。在減壓下除去溶劑。用水相層用二氯甲烷（3×300mL）萃取，用硫酸鎂干燥，在減壓下除去溶劑得產(chǎn)物1,4-二乙酰氧基-2-甲基萘?。[3]
參考文獻
[1] Ikonnikova, Viktoria A. ; et al Total Synthesis of Elmenols A and B and Related Rearranged Angucyclinones ChemistrySelect (2021), 6(42), 11775-11778
[2] Buchholz, Julian; et al Electrochemical Dehydrogenative sp2-Coupling Reaction of Naphthols Accessing a Polycyclic Naphthalenone Motif Organic Letters (2025), 27(1), 25-29