背景及概述

2-甲?；?呋喃-2-甲酸，系統(tǒng)命名多為呋喃-2-甲?；?3-羧酸，也常寫作2-Formylfuran-3-carboxylicacid，是一類同時(shí)含有醛基（-CHO）、羧基（-COOH）的雙官能團(tuán)呋喃雜環(huán)中間體，結(jié)構(gòu)反應(yīng)位點(diǎn)豐富，在醫(yī)藥、有機(jī)合成及材料領(lǐng)域具有重要應(yīng)用價(jià)值。

理化性質(zhì)

2-甲?；?呋喃-2-甲酸常溫下多為白色至淡黃色結(jié)晶粉末，具有典型芳香醛與有機(jī)酸的雙重性質(zhì)。分子中呋喃環(huán)為共軛雜環(huán)骨架，2位為醛基、3位為羧基，極性較強(qiáng)，微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、DMF等極性有機(jī)溶劑，可溶于稀堿溶液形成羧酸鹽。

2-甲?；?呋喃-2-甲酸結(jié)構(gòu)中醛基可發(fā)生還原、縮合、氧化、加成等反應(yīng)，羧基可進(jìn)行酯化、酰胺化、成鹽等轉(zhuǎn)化，是典型的多反應(yīng)位點(diǎn)合成砌塊。整體穩(wěn)定性中等，在高溫、強(qiáng)氧化劑或強(qiáng)堿條件下易發(fā)生脫羧或氧化分解，需在陰涼干燥環(huán)境下保存。

合成方法

以呋喃-3-羧酸酯為原料，經(jīng)Vilsmeier-Haack甲?；磻?yīng)在2位引入醛基，再通過酯水解得到2-甲?；?呋喃-2-甲酸；由2-甲?；秽珵榈孜?，經(jīng)選擇性C?H羧基化或金屬催化羰基化反應(yīng)直接引入羧基；也可通過鹵代呋喃醛的氰解水解、格氏試劑羰基化等路徑合成，多用于實(shí)驗(yàn)室小試與高純樣品制備。參考文獻(xiàn)[1]報(bào)道，以5-羥甲基糠醛為起始物料制備2-甲?；?呋喃-2-甲酸，其合成反應(yīng)式如下圖所示：

圖1 2-甲酰基-呋喃-2-甲酸的合成反應(yīng)式

主要應(yīng)用

2-甲?；?呋喃-2-甲酸作為重要雜環(huán)砌塊，用于合成抗菌、抗炎、抗腫瘤及酶抑制劑類化合物。醛基與羧基可分別與胺、醇、雜環(huán)縮合，構(gòu)建呋喃并環(huán)、酰胺、席夫堿等活性分子骨架，在藥物分子設(shè)計(jì)中用于提升靶點(diǎn)親和力與代謝穩(wěn)定性。2-甲?；?呋喃-2-甲酸用于制備熒光染料、雜環(huán)配體及有機(jī)催化中間體，雙官能團(tuán)結(jié)構(gòu)使其可作為橋聯(lián)單元連接不同分子片段，廣泛應(yīng)用于組合化學(xué)與藥物高通量合成。2-甲?；?呋喃-2-甲酸可作為多齒配體與金屬離子配位，用于制備金屬有機(jī)配合物、MOF材料及有機(jī)光電功能分子，在傳感、催化領(lǐng)域具有潛在應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1]Green Chemistry, , vol. 13, # 4 p. 824 - 827.