背景及概述

硝基環(huán)己烷（Nitrocyclohexane），CAS號1122-60-7，分子式C?H??NO?，分子量129.16，是一種重要的脂肪族硝基化合物，常作為有機合成中間體、溶劑及高能材料原料使用。

理化性質(zhì)

硝基環(huán)己烷常溫下為無色至淡黃色透明液體，具有輕微刺激性氣味。熔點約?34℃，沸點205~206℃，相對密度1.088g/cm3，折射率1.454。幾乎不溶于水，可與乙醇、乙醚、丙酮、苯等多種有機溶劑混溶，也能部分溶解油脂、樹脂等高分子物質(zhì)。

硝基環(huán)己烷化學(xué)性質(zhì)相對穩(wěn)定，但硝基具有較強吸電子效應(yīng)，使其在堿性條件下可發(fā)生縮合、取代等反應(yīng)；在高溫、撞擊、強還原劑或強酸作用下存在分解風(fēng)險，可能釋放氮氧化物等有毒氣體。整體屬于易燃液體，具有一定爆炸危險性，儲存與使用需嚴格控溫、避光、遠離火源。

制備方法

工業(yè)上主要采用環(huán)己烷硝化法制備硝基環(huán)己烷：以環(huán)己烷為原料，在溫和條件下與稀硝酸或氮氧化物進行液相硝化反應(yīng)，控制溫度與壓力以減少多硝基副產(chǎn)物生成。實驗室也可通過環(huán)己醇/環(huán)己酮的間接硝化、鹵代環(huán)己烷與亞硝酸鹽取代等方法合成，但成本較高，多用于小試與分析。

圖1 硝基環(huán)己烷的合成反應(yīng)式

主要用途

硝基環(huán)己烷是制備環(huán)己胺、環(huán)己酮肟、己內(nèi)酰胺等精細化學(xué)品的重要前體，通過還原可轉(zhuǎn)化為環(huán)己胺，廣泛用于醫(yī)藥、橡膠助劑、染料等領(lǐng)域。因其良好的溶解能力與適中沸點，可用作油脂、蠟、樹脂及合成高分子的溶劑，也用于部分萃取分離工藝。作為硝基脂肪烴，具有一定能量密度，可作為推進劑、含能添加劑的研究對象，用于低感度高能材料的探索。

硝基環(huán)己烷憑借獨特的硝基與飽和環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)，在有機合成、溶劑工業(yè)及含能材料領(lǐng)域均有重要應(yīng)用。其生產(chǎn)工藝成熟、用途廣泛，但因易燃易爆特性，在生產(chǎn)、運輸與使用環(huán)節(jié)必須嚴格遵守?；钒踩?guī)范，以保障生產(chǎn)安全與環(huán)境安全。

參考文獻

[1]羅晴.環(huán)己酮肟的液相貝克曼重排制備己內(nèi)酰胺及其中間體硝基環(huán)己烷制備.[J]湘潭大學(xué).2016-06-03.