簡介

亞甲基丁二酸二丁酯（又稱衣康酸二丁酯），性狀為無色至淡黃色透明液體，易溶于醇類、醚類、芳香烴等有機(jī)溶劑。亞甲基丁二酸二丁酯主要作為有機(jī)合成中間體、高分子物質(zhì)的單體及共聚單體，可單獨(dú)聚合或與苯乙烯、丙烯腈等單體共聚。

亞甲基丁二酸二丁酯的性狀

合成

方法一：用對苯二酚（0.05 g）和硫酸（25 mL）處理衣康酸（100 g）在丁醇（114 g）中的混合物。將反應(yīng)混合物加熱回流4.5小時(shí)。冷卻所得混合物。在粗產(chǎn)物沉淀的同時(shí)，將所得混合物在-20°C下保持過夜。過濾掉沉淀物。在分液漏斗中用冷水洗滌沉淀物，直至洗滌水呈中性。將粗產(chǎn)物溶解在乙酸乙酯（約250 mL）中。用鹽水（2×100 mL）洗滌粗產(chǎn)物。用無水硫酸鈉干燥粗產(chǎn)物。在真空下蒸發(fā)揮發(fā)物。把產(chǎn)品放在冰箱里。使產(chǎn)品緩慢結(jié)晶。用無水硫酸鈉干燥產(chǎn)品。把產(chǎn)品放在冰箱里得到標(biāo)題化合物亞甲基丁二酸二丁酯[1]。

方法二：將衣康酸（500 g；3.84 Mol）和丁醇裝入2L反應(yīng)容器中。在氮?dú)鈿夥障聶C(jī)械攪拌非均相漿料，加入BHT（1.5g）和對甲苯磺酸水合物（2.5g）。vessei配備了Dean-Stark側(cè)臂捕集器/冷凝器裝置，以收集反應(yīng)過程中釋放的水。將混合物加熱并劇烈攪拌，直至水開始從混合物中蒸餾至115°C。將溫度保持約3小時(shí)，收集65毫升水，理論=137.2毫升。將溫度再升高至140°C約6小時(shí)，以收集理論總水量。將混合物冷卻至90°C，然后在全真空下真空汽提以去除多余的丁醇，然后在完全真空下加熱。在130至142°C的頭部溫度下收集產(chǎn)品。然后繼續(xù)蒸餾，直到蒸餾罐幾乎空了。收集到906.8g（3.74Mol）亞甲基丁二酸二丁酯，相當(dāng)于97.4%的收率[2]。

用途

亞甲基丁二酸二丁酯主要用作有機(jī)合成原料，可與2-乙基己胺反應(yīng)制備1-（2-乙基己基）-5-氧代-3-吡咯烷羧酸丁酯，所得產(chǎn)物用于后續(xù)比較測試。例如：將亞甲基丁二酸二丁酯（400 g；1.85 Mol）裝入1L反應(yīng)容器中，在氮?dú)庀聶C(jī)械攪拌材料，同時(shí)加熱至75°C。將2-乙基己胺（1.7 Mol；219.7 g）裝入均壓加料漏斗中，在一小時(shí)內(nèi)將胺滴加到攪拌的二酯中，并在胺加入后在75°C下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)器配有蒸餾裝置，溫度緩慢升至130°C，保持完全真空，直至汽提完成。更換接收器，在全真空下加熱鍋，將鍋溫升至185至185°C（頂部溫度140至175°C）[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Bio-based unsaturated polyester resin from post-consumer PET By: Rubes, David; et al. RSC Advances (2024), 14(12), 8536-8547.

[2] Film forming coating compositions containing carboxamide coalescing solvents Assignee: Stepan Company Inventors: Luebke, Gary; et al. World Intellectual Property Organization.

[3] Film forming coating compositions containing carboxamide coalescing solvents Assignee: Stepan Company Inventors: Luebke, Gary; et al. World Intellectual Property Organization.