苯菌酮，英文名為Metrafenone，它是一種二苯酮類殺菌劑，最早由美國氰胺公司(現(xiàn)屬巴斯夫公司)在1998年創(chuàng)制，主要用于防治谷類、黃瓜和葡萄等作物的白粉病和眼點病等病害。苯菌酮的作用機制主要是通過干擾病原菌孢子萌發(fā)時的附著胞的發(fā)育與形成，抑制白粉病菌的孢子萌發(fā)，控制病害的蔓延，在農(nóng)藥生產(chǎn)領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。
圖1 苯菌酮的性狀圖
作用原理
苯菌酮可通過干擾極性肌動蛋白組織的建立和形成，使病菌的菌絲體頂端細胞的形成受到干擾和抑制，從而阻礙了菌絲體的正常發(fā)育與生長，抑制和阻礙了白粉病菌的侵害，有效地控制白粉病的危害，具有明顯的預(yù)防和治療作用。苯菌酮具有比嘧菌環(huán)胺高幾倍的殺菌活性，與那些具有二甲基化作用的抑制劑以及苯胺基嘧啶類殺菌劑無交互抗性，可用于谷物類、葡萄、黃瓜、豆類、草莓等作物白粉病的防控。[1]
特性
苯菌酮具有極高的殺菌活性，苯菌酮的活性比三唑酮和嘧菌環(huán)胺高出數(shù)倍。同時，苯菌酮的作用機理特殊而新穎：不同于一般殺菌劑作用于呼吸鏈或細胞壁等位點，它直接作用于病菌的細胞骨架——肌動蛋白，使其被破壞并解體，導(dǎo)致菌絲體異常分支并減緩生長，從而有效防治白粉病。此外，苯菌酮與二甲基化作用抑制劑及苯胺基嘧啶類殺菌劑無交互抗性，對已產(chǎn)生抗性的白粉病菌仍具有良好的殺菌效果，兼具保護、治療、鏟除和抑制產(chǎn)孢的作用。同時，苯菌酮復(fù)配性良好，可與氟環(huán)唑、氟嘧菌酯、啶酰菌胺等成分混配使用。
合成方法
2-甲氧基-6一甲基苯甲酸經(jīng)溴化制得5-溴-2-甲氧基-6-甲基苯甲酸，5-溴-2-甲氧基-6-甲基苯甲酸與氯化亞砜進行酰氯化反應(yīng)，再與3,4,5-三甲氧基甲苯進行傅-克?；磻?yīng)合成了苯菌酮，總收率74.2%，其結(jié)構(gòu)經(jīng)^1H NMR和MS確證。[2]
上市情況
2004年，苯菌酮首先在英國上市，商品名為Flexity（谷物）和Vivando（葡萄）。2004，苯菌酮在歐洲獲得登記。2006年在美國上市。2007年在意大利上市。2008年在希臘上市。2009年在智利上市。2011年在澳大利亞上市。當(dāng)前登記的苯菌酮產(chǎn)品主要為單劑，有效成分含量以300克/升、500克/升、25.2%為主，除原藥外，劑型有懸浮劑，主要用于防治谷類、黃瓜和葡萄等作物的白粉病和眼斑病等病害。[1]
防止對象
苯菌酮可用于谷物類、葡萄、黃瓜、豆類、草莓等作物白粉病的防控，也可用于甘蔗眼點病、生姜眼點病以及小麥莖基腐病、蘑菇褐腐病和蘑菇輪枝霉褐斑病等病害的防控。
苯菌酮復(fù)配組合及應(yīng)用
苯菌酮與多種殺菌劑復(fù)配后，可廣泛應(yīng)用于防治禾谷類、果樹、蔬菜病害，尤其對白粉病、銹病、霜霉病、立枯病、赤霉病、紋枯病、晚疫病、菌核病等真菌病害具有顯著增效作用，效果明顯優(yōu)于單劑使用，具體復(fù)配組合包括：（1）聯(lián)苯吡菌胺+苯菌酮：可應(yīng)用于防治禾谷類、果樹、蔬菜病害，尤其適用于白粉病、銹病、霜霉病、立枯病等真菌病害，效果顯著優(yōu)于單劑；（2）肟菌酯+苯菌酮：具有優(yōu)良的殺菌效果，其活性和殺菌效果并非各組分的簡單疊加，與單劑相比，除顯著殺菌外，對作物安全性良好，對白粉病防治效果尤為突出；（3）苯菌酮+氟吡菌胺：復(fù)配增效顯著，較單劑具有更好的防治效果，可擴大防治譜，同時降低病原菌產(chǎn)生抗藥性的風(fēng)險；（4）精甲霜靈+苯菌酮：在防治霜霉病、白粉病等病害中，具有防治效果好、擴大殺菌譜、延緩耐藥性和抗藥性等優(yōu)點；（5）苯菌酮+氰烯菌酯：可用于防治小麥上的白粉病和赤霉病，具有殺菌譜廣、持效期長、對小麥安全的特點；（6）苯菌酮+乙嘧酚/乙嘧酚磺酸酯：適用于防治黃瓜、茄瓜、苦瓜、甜瓜、小麥、草莓、芒果、葡萄、蘋果和菊花的白粉病；（7）苯菌酮+甲氧基丙烯酸酯類（嘧菌酯、醚菌酯、醚菌胺、肟醚菌胺）：復(fù)配后對多種農(nóng)業(yè)生產(chǎn)病害具有增效作用，可減少農(nóng)藥用量，降低作物殘留，減輕環(huán)境污染，對人畜安全，環(huán)境相容性好，病害不易產(chǎn)生抗藥性；（8）苯菌酮+多菌靈/甲基硫菌靈/百菌清：復(fù)配后具有明顯增效作用，可用于防治黃瓜、茄瓜、苦瓜、甜瓜、小麥、草莓、芒果、葡萄、蘋果和菊花的白粉病；（9）氟醚菌酰胺+苯菌酮：可應(yīng)用于防治禾谷類、果樹、蔬菜病害，尤其適用于葡萄霜霉病、辣椒疫霉、馬鈴薯晚疫病、水稻紋枯病、棉花立枯病、小麥白粉病等真菌病害，效果顯著優(yōu)于單劑；（10）苯菌酮+三唑類殺菌劑（氟環(huán)唑、四氟醚唑、葉菌唑、種菌唑）：復(fù)配殺菌效果好，用藥成本低，其活性和殺菌效果并非各組分的簡單疊加，與現(xiàn)有單劑相比，除具有顯著的殺菌效果外，對農(nóng)作物白粉病有突出的防治效果；（11）葉菌唑+咯菌腈+苯菌酮：在防治麥類赤霉病、麥類白粉病、麥類紋枯病、麥類銹病、稻類紋枯病和油菜菌核病方面具有明顯增效作用，對社會、經(jīng)濟及生態(tài)效益的提升具有重要現(xiàn)實意義。
參考文獻
[1] 蘆昕婷, 沈娟, 付群梅等. 苯菌酮對黃瓜白粉病的室內(nèi)生物活性[J]. 農(nóng)藥,2011, 50(09): 688-689.
[2] 陳一芬,萬歡,臧佳良等. 苯菌酮的合成[J].合成化學(xué), 2009(3):390-391.