簡述

紅色素-16是一種熱敏染料?(隱色染料)，化學名稱為3,3-雙(N-辛基-2-甲基吲哚)鄰苯二甲內(nèi)酯(熒烷)，簡稱RED DE16，ck-16等。常溫常壓下，該物質(zhì)表現(xiàn)為淡黃色至白色的粉末或晶體，常用于熱敏紙、壓敏材料中，在與顯色劑（如雙酚A、金屬離子等）作用后呈現(xiàn)?紫紅色至玫紅色^[1-2]。

制備方法

由二甲基乙酰胺DMAC，2-甲基吲哚，碳酸鉀顆粒，氫氧化鈉顆粒和氯辛烷制備得到中間體OMI；再由中間體OMI，鄰苯二甲酸酐，醋酸酐和甲醇制得紅色素-16成品。該發(fā)明方法在使用催化劑的條件下，使用氯辛烷為原料，降低原料成本，有效地提高收率。而且，該方法工藝設(shè)計合理，可操作性強^[3]。

此外，文獻還公開了一種3,3?雙(N?烷基?2?甲基吲哚)鄰苯二甲內(nèi)酯類化合物(如紅色素-16)的制備方法，其以2?甲基?1?烷基吲哚、鄰苯二甲酸酐為起始原料。該合成方法避免使用醋酸酐為溶劑，操作簡單方便、原料易得，對設(shè)備要求低，易于工業(yè)化生產(chǎn)；同時該制備方法反應(yīng)不需要金屬催化劑，符合綠色化學和可持續(xù)發(fā)展的要求，所得成品色澤穩(wěn)定，可廣泛用于壓敏紙、變色涂料、變色服裝等領(lǐng)域^[4]。

顯色性能研究

實驗測試了紅色素-16(ck-16)在顯色前后的¹³C NMR譜圖，揭示了其顯色前后的結(jié)構(gòu)變化及其顯色機理。利用紫外可見吸收光譜法研究了ck-16在乙醇溶液中與不同顯色劑作用后的光譜性質(zhì)，測定了其與常用顯色劑間的絡(luò)合比和不穩(wěn)定常數(shù)，并進一步研究了外界條件的改變對ck-16在乙醇溶液中與特定顯色劑作用后顯色性能的影響。

研究發(fā)現(xiàn)，親電陽離子進攻紅色素-16(ck-16)熒烷分子的苯酞環(huán)，使苯酞環(huán)斷裂，推電子的N原子和吸電子的羰基O原子之間建立π電子遷移通道使分子顯色。在乙醇介質(zhì)中，ck-16與不同顯色劑作用后具有不同的顯色效果；對路易斯酸和有機弱酸這兩類顯色劑而言，ck-16與所測的四種顯色劑(FeCl₃，草酸，CuCl₂，水楊酸)均以1:1的形式絡(luò)合，ck-16與Fe³⁺的不穩(wěn)定常數(shù)最小，結(jié)合最穩(wěn)定，草酸其次，與Cu²⁺的相近，ck-16與水楊酸的結(jié)合最弱；在乙醇中，放置時間對ck-16/FeCl₃和ck-16/H₂C₂O₄兩個體系的吸光度影響不大，但兩體系表現(xiàn)出隨水含量變化不同的敏感性，ck-16/FeCl₃體系具有比ck-16/H₂C₂O₄體系更為靈敏和快速的水致褪色性能^[5]。

參考文獻

[1]伊恩,羅伊,霍勝濤,等.3,3-雙(N-辛基-2-甲基吲哚)鄰苯二甲內(nèi)酯的制備方法:CN201310073636.4[P].

[2]武永平.兩種內(nèi)酯類染料的顯色反應(yīng)及其應(yīng)用研究[D].山西大學,2012.

[3]伊恩,羅伊,霍勝濤,等.3,3-雙(N-辛基-2-甲基吲哚)鄰苯二甲內(nèi)酯的制備方法:CN201310073636.4[P].

[4]蔣高喜,王云鵬.3,3-雙(N-烷基-2-甲基吲哚)鄰苯二甲內(nèi)酯類化合物及其制法與用途:202310891079[P].

[5]劉付永,馮丹,武永平,等.3,3-雙(N-辛基-2-甲基吲哚)鄰苯二甲內(nèi)酯熒烷在乙醇溶液中的顯色性能[J].應(yīng)用化學, 2015, 32(12):11.DOI:10.11944/j.issn.1000-0518.2015.12.150170.