背景及概述

5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯（5-Bromo-1,3-difluoro-2-nitrobenzene），CAS號128275-32-3，是一種重要的多鹵代芳香族硝基化合物，分子式為C?H?BrF?NO?，分子量251.99，分子中含溴原子、兩個氟原子及硝基四個官能團，兼具芳香環(huán)的穩(wěn)定性與多鹵代基團的高反應(yīng)活性，是醫(yī)藥、化工領(lǐng)域關(guān)鍵的有機合成中間體，應(yīng)用針對性強且制備工藝成熟。

應(yīng)用

5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯主要用于合成含氟芳香族藥物，尤其在喹諾酮類、含氟雜環(huán)類抗菌藥、抗腫瘤藥的研發(fā)中發(fā)揮重要作用，是構(gòu)建含氟藥物分子骨架的關(guān)鍵原料。此外，可作為有機合成砌塊，用于制備多種多鹵代芳香族衍生物，參與親核取代、偶聯(lián)等反應(yīng)，提升目標(biāo)產(chǎn)物的生物活性與脂溶性，也可作為化學(xué)試劑、標(biāo)準(zhǔn)品用于生物醫(yī)學(xué)研究與分析檢測，適配實驗室研發(fā)與工業(yè)化生產(chǎn)需求。

制備工藝

以1,3-二氟苯為原料，經(jīng)硝化-溴代兩步法合成5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯[1]，工藝簡潔、原料易得、收率穩(wěn)定。

圖1 5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯的合成反應(yīng)式

具體流程如下：首先，將1,3-二氟苯溶于濃硫酸中，冷卻條件下緩慢滴加硝酸，控制溫度完成硝化反應(yīng)，生成1,3-二氟-2-硝基苯；隨后，加入溴素與催化劑，控制反應(yīng)溫度在50-60℃，持續(xù)反應(yīng)2-3小時，完成溴代反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束后冷卻、過濾，得到粗品；最后，用乙醇重結(jié)晶精制，得到純度≥98%的成品5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯。

安全與儲運

5-溴-1,3-二氟-2-硝基苯屬于刺激性物質(zhì)，吞咽、吸入有害，皮膚及眼睛接觸會產(chǎn)生刺激，儲存需置于陰涼干燥通風(fēng)處，密封保存，遠(yuǎn)離熱源、明火及不相容物質(zhì)；運輸采用密封容器，避免泄漏、暴曬及劇烈震動，確保使用與運輸安全。

參考文獻(xiàn)

[1]Rueeger, Heinrich; Lueoend, Rainer; Rogel, Olivier; Rondeau, Jean-Michel; M?bitz, Henrik; MacHauer, Rainer; Jacobson, Laura; Staufenbiel, Matthias; Desrayaud, Sandrine; Neumann, Ulf.[J]Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 7, p. 3364 - 3386.