3-甲胺基丙腈英文名3-Methylaminopropionitrile，為無色至淺黃色透明液體，熔點：-21℃；沸點：182–186℃，與水、甲醇、氯仿、DMF 等混溶，極性較強，常溫密封穩(wěn)定。3-甲胺基丙腈是重要有機合成中間體，主要用于制備醫(yī)藥、農(nóng)藥及各類胺類化合物，也可用于合成緩蝕劑、表面活性劑等精細化學品。
制備方法
15℃以下,將160.8g(3.0mol,99%)丙烯腈滴入到345.1g(3.0mol,27%)甲胺醇溶液中攪拌，而后常壓蒸餾去乙醇,再減壓蒸餾得到餾分210.6g,此餾分為3-甲胺基丙腈，產(chǎn)率83.5%[1]。
合成應用
將210.3g(2.50mol)3-甲胺基丙腈滴入溶有94.9g(2.50mol)氫化鋁鋰的4L乙醚溶液,加熱回流,再依次緩慢滴入25%氫氧化鈉溶液和蒸餾水,濾去不溶物，常壓蒸餾回收乙醚后,減壓蒸餾得174.3gN-甲基-1,3-丙二胺,產(chǎn)率為79.1%[1]。
化合物B18的合成:將3-甲胺基丙腈(3g,35.7mmol)加入到200mL反應瓶內(nèi),氬氣保護下,加入30mL的DCM和TEA(7.4mL,53.6mmol)。將二碳酸二叔丁酯(12.3mL,53.6mmol)溶于5mL的DCM中，在冰浴下滴加進反應液中。然后在室溫(25℃)下攪拌18h,經(jīng)TLC確認反應完全后,濃縮,加入乙醚稀釋反應液,鹽酸(1M)洗滌萃取,有機相用飽和碳酸氫鈉溶液洗(30mLX1),飽和食鹽水洗(30mLX1),無水Na2SO4干燥后,過濾濃縮,采用硅膠柱層析純化后,得無色液體化合物B18(5.5g),收率:84%。1HNMR(400MHz,CDCl3)：δ3.51(t,J=6.6Hz,2H),2.97(s,3H),2.60(s,2H),1.47(s,9H)[2]。
3-(4-芐巰基-1-甲基馬來酰亞胺基)-3-甲胺基丙腈化合物的合成：在室溫下,將芐巰基布恩特鹽(0.6mmol,3equiv)、3-甲胺基丙腈(0.4mmol,2equiv)、N-甲基馬來酰亞胺(0.2mmol,1equiv)、碘化亞銅(0.02mmol,0.1equiv)和2mL1,2-二氯乙烷加入到反應管中,然后充入氧氣,并且置換三次,在100°C反應溫度下攪24h。將反應混合物冷卻,然后加入乙酸乙酯進行稀釋,過濾至雞心瓶，然后旋掉溶劑，經(jīng)柱層析分離得到產(chǎn)物(洗脫劑:石油醚:乙醚=9:1),產(chǎn)物為黃色固體,熔點為73-74℃,收率86%,產(chǎn)物重量為49mg[3]。
參考文獻
[1] 遼寧可濟藥業(yè)有限公司. 一種制備鹽酸阿呋唑嗪的方法:CN201611093013.3[P]. 2017-05-10.
[2] 四川大學華西醫(yī)院. 一種氟硼熒光染料-四嗪類熒光探針及其制備方法和用途:CN202111327864.0[P]. 2022-03-01.
[3] 溫州醫(yī)科大學. 一種 N-甲基-3-芐巰基-4-胺基馬來酰亞胺化合物的制備方法[P]. 中國專利:CN111548299A, 2020-08-18.