2,3,4,5,6-五氟苯甲酰氯是一種全氟取代的芳香酰氯，常溫下為?無色至淡黃色透明液體?，具強(qiáng)腐蝕性、吸濕性和催淚性。?其強(qiáng)吸電子性五氟苯基使其成為高活性?；噭?，常用于與胺、醇等形成酰胺或酯；在合成中可調(diào)控苯甲酰胺類構(gòu)象（如酸堿響應(yīng)型分子開關(guān)）。主要作為?醫(yī)藥、農(nóng)藥、液晶材料中間體?，也用作?氣相色譜衍生化試劑?（如檢測(cè)類固醇激素）。

下游產(chǎn)物合成

1 N-(2,5-二甲氧基苯基)-2,3,4,5,6-五氟-N-苯基苯甲酰胺， 收率：100%將四氫呋喃中2,5-二甲氧基-N-苯基苯胺（3.97 mmol）的溶液加入到四氫呋喃中氫化鈉（55%油溶液，3.97 mmol，用己烷洗滌）的懸浮液中。攪拌混合物15分鐘。向混合物中加入苯甲酰氯（0.67 mL，5.70 mmol）。將所得混合物在60 °C下加熱18小時(shí)。用乙酸乙酯萃取所得混合物。用鹽水洗滌有機(jī)溶液。用MgSO4干燥有機(jī)溶液。在減壓下除去揮發(fā)物。通過閃式色譜（乙酸乙酯/正己烷 1:8）純化殘留物。[1]

2 N-[4-[3,5-雙(三氟甲基)苯氧基]苯基]-2,3,4,5,6-五氟苯酰胺， 收率：100%向裝有溶于CH?Cl?（4 mL）的取代苯胺（0.39 mmol）的火焰干燥燒瓶中，加入溶于CH?Cl?（4 mL）的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰氯（1.2 mmol）。將燒瓶置于氮?dú)夥諊?。將燒瓶冷卻至0°C。向混合物中滴加三乙胺（0.1 mL，1.2 mmol）。讓反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫。攪拌反應(yīng)混合物過夜。在減壓下除去溶劑。將所得殘留物分入10 mL乙酸乙酯和水中。用水相層用5 mL乙酸乙酯萃取3次。將合并的有機(jī)層依次用5 mL 1 M NaOH溶液和5 mL食鹽水洗滌。用Na?SO?干燥合并的有機(jī)層。將合并的有機(jī)層濃縮至干。通過閃式柱色譜（正己烷中含5%乙酸乙酯）純化產(chǎn)物。

3 (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 O-(2,3,4,5,6-五氟苯甲酰)肟， 收率：100%在0 °C下，將五氟苯甲酰氯（2.2 mmol）滴加至CH?Cl?中的3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮肟（1.43 mmol）中，隨后加入三乙胺（0.42 mL，3.0 mmol）。在 0 °C 下攪拌 0.5 小時(shí)后，加入碳酸氫鈉飽和水溶液淬滅反應(yīng)混合物。用 CH?Cl? 萃取反應(yīng)混合物。用碳酸氫鈉飽和水溶液和鹽水洗滌有機(jī)相。用硫酸鎂干燥有機(jī)相。蒸發(fā)溶劑。通過速萃色譜（正己烷：乙酸乙酯=5:1）純化殘留物。

參考文獻(xiàn)

[1] Okamoto, Iwao; et al Redox-responsive conformational alteration of aromatic amides bearing N-quinonyl system Tetrahedron (2012), 68(27-28), 5346-5355