2-巰基咪唑英文名：2-Mercaptoimidazole，別名：2-咪唑硫醇，CAS：872-35-5，白色至淺棕色結(jié)晶粉末，具微弱硫醇氣味，水微溶；甲醇、乙醇、DMF中易溶，常溫穩(wěn)定，忌強氧化劑、強酸；避光、惰性氣氛保存。
應用
以2-巰基咪唑與1,2-二(2-氯乙氧基)乙烷為原料,合成了用于酸性電鍍銅的整平劑。該整平劑經(jīng)紅外光譜及核磁共振氫譜進行結(jié)構(gòu)分析,通過循環(huán)伏安法和計時電位曲線評估其在銅電沉積過程中的影響,使用X射線光譜儀對銅層晶格進行分析,延展性拉延測試儀器對銅箔性能進行分析。電鍍測試顯示,1mg/L的MS-1具有優(yōu)異的電化學性能,能顯著改善電鍍銅層的晶體結(jié)構(gòu)和延展性,使銅箔的延伸率提升至25%以上,具備作為工業(yè)電鍍銅的整平劑的作用[1]。
2?((環(huán)己基甲基)硫代)?1H?咪唑(8)的合成：稱取2?巰基咪唑(0.5g,4.99mmol)溶于DMF(2mL) ,加入Na2CO3(1.06mg,9.99mmol)后45℃砂浴攪拌1h。隨后緩慢低滴加溴甲基環(huán)己烷(1.33g,7.49mmol),繼續(xù)反應直至TLC檢測原料2-巰基咪唑反應完全。反應液冷卻后加入大量水稀釋，調(diào)節(jié)溶液PH近中性，EA萃取三次，將有機相合并并用飽和食鹽水洗滌。PE?EA體系柱層析純化，得白色晶狀固體0.42g，產(chǎn)率43％。1HNMR(300MHz,DMSO?d6)δ(ppm):12.15(s,1H),7.11(s,1H),6.90(s,1H),2.88(d,J＝6.8Hz,2H),1.82–1.72(m,2H),1.70–1.57(m,1H),1 .43(m,1H),1.21–1.04(m,3H),1.01–0.83(m,2H)[2]。
2?((4?氟苯甲基)硫代)?1H?咪唑(9)的合成：稱取2?巰基咪唑(0.5g,4.99mmol)溶于DMF(2mL),加入Na2CO3(1.06mg,9.99mmol)后50℃砂浴攪拌1h。隨后緩慢低滴加對溴溴芐(1.50g,5.99mmol),繼續(xù)反應直至TLC檢測原料反應完全。反應液冷卻后加入大量水稀釋，調(diào)節(jié)溶液PH近中性，EA萃取三次，將有機相合并，氯化鈉飽和溶液洗滌后干燥。PE?EA體系柱層析純化，得白色晶狀固體0.83g，產(chǎn)率62％。1HNMR(300MHz,DMSO?d6)δ(ppm):12.22(s,1H),7.45(m,2H),7.23–7.08(m,3H),6.94(s,1H),4.19(s,2H)[2]。
參考文獻
[1] 連純燕,何念,王健,等. 2-巰基咪唑類化合物的合成與研究[J]. 廣州化工,2025,53(19):198-201. DOI:10.20220/j.cnki.1001-9677.2025.19.053.
[2] 中國藥科大學. 苯并咪唑類化合物及其應用:CN202411172793.5[P]. 2024-12-03.