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2-(4-氨基苯)乙胺的制備與保護(hù)反應(yīng)

2026/6/2 8:00:54 作者:流風(fēng)

2-(4-氨基苯)乙胺是一種苯胺衍生物,正常情況下為透明淡黃色液體,具有顯著的堿性和特殊的氨臭味,它不溶于水但是可與大部分有機(jī)溶劑混溶。2-(4-氨基苯)乙胺可由對(duì)氨基苯甲腈通過(guò)還原反應(yīng)制備得到,該物質(zhì)常用作精細(xì)化工生產(chǎn)基礎(chǔ)原料,有研究報(bào)道它可用于絲素蛋白的化學(xué)改性,以調(diào)整整體親水性和結(jié)構(gòu)。

制備方法

2-(4-氨基苯)乙胺的制備方法

圖1 2-(4-氨基苯)乙胺的制備方法

將裝有磁力攪拌子、特氟龍涂層冷凝器和測(cè)溫口袋的三頸圓底燒瓶中加入溶于甲醇或水(1.2 mL)的底物(5 mmol)。在常壓環(huán)境下加熱至60-65°C,向該澄清攪拌溶液中加入3 mol%(以銅計(jì))的氫氧化銅(Cu(OH)?)作為銅(II)鹽催化劑。在10分鐘內(nèi),分批次(每批0.25當(dāng)量/分鐘)依次加入相對(duì)于底物摩爾比為13-15的硼氫化鈉(NaBH?)。當(dāng)加入第一批硼氫化鈉時(shí),立即有顆粒狀沉淀生成,并伴有氫氣(H?)放出。30分鐘后通過(guò)薄層色譜(TLC)確認(rèn)反應(yīng)完全。將所得粗產(chǎn)物通過(guò)制備苯甲胺鹽酸鹽的方式進(jìn)行分離純化,所得過(guò)濾后的鹽用5%碳酸氫鈉水溶液中和,得到游離堿,再用5 × 2 mL乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)相,徹底蒸餾除去溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-(4-氨基苯)乙胺。[1]

保護(hù)反應(yīng)

2-(4-氨基苯)乙胺的保護(hù)反應(yīng)

圖2 2-(4-氨基苯)乙胺的保護(hù)反應(yīng)

將2-(4-氨基苯)乙胺(5.0 g, 36.7 mmol, 1.0當(dāng)量)溶于100 mL四氫呋喃(THF)中,加入500 mL單頸茄形瓶,攪拌至完全溶解。隨后,將二碳酸二叔丁酯(8.4 g, 38.5 mmol, 1.05當(dāng)量)和4-二甲氨基吡啶(DMAP, 488 mg, 3.67 mmol, 0.1當(dāng)量)溶于50 mL THF中,轉(zhuǎn)移至上述單頸燒瓶。室溫?cái)嚢璺磻?yīng)16小時(shí)。減壓蒸除溶劑,粗產(chǎn)物通過(guò)快速硅膠柱色譜純化(洗脫劑:正己烷/乙酸乙酯 = 3:1)。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Kalola, Anirudhdha G.; et al, A mild and selective Cu(II) salts-catalyzed reduction of nitro, azo, azoxy, N-aryl hydroxylamine, nitroso, acid halide, ester, and azide compounds using hydrogen surrogacy of sodium borohydride, Synthetic Communications 2021, 51, 3565-3589.

[2] Wu, Pengchao; et al, 1D Ultrathin Peptoid Nanobelts-Based Organic-Inorganic Nanocomposite for Photo-Controllable Chemo-Enzymatic Cascade Catalysis, Advanced Functional Materials (2024), 34(48), 2408583.

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