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1,4,5,8-四氯蒽醌的簡介及下游產(chǎn)物合成

2026/6/3 8:01:30 作者:棋樺

1,4,5,8-四氯蒽醌是一種?四氯取代的蒽醌衍生物?,淡黃色針狀結(jié)晶,難溶于水,主要作為?有機合成中間體?,尤其在?還原染料?(如還原綠8)和部分醫(yī)藥/功能材料合成中應用;不直接作染料使用。

下游產(chǎn)物合成

1 1,4,5,8-四[[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]氨基]-9,10-蒽二酮,收率:86%。將 1,4,5,8-四氯蒽醌 (1.04 g)、4-叔丁基苯胺 (2.90 mL, 18.1 mmol) 和 CsCO3 (7.80 g, 40.8 mmol) 置于干燥的甲苯 (50 mL) 中,通入氮氣脫氣。在室溫下向混合物中加入Pd?(dba)?(110 mg,120 mmol)和(±)-BINAP(330 mg,530 mmol)。在110°C下攪拌混合物49小時。將反應混合物冷卻至室溫。通過過濾收集所得結(jié)晶固體。用甲苯和水洗滌固體。在真空下干燥固體。[1]

1,4,5,8-四氯蒽醌的下游產(chǎn)物合成.jpg

2 1,4,5,8-四氯蒽,收率: 66% 在0 °C下,將硼氫化鈉粉末(6.0 g,0.16 mol)緩慢加入1,4,5,8-四氯蒽-9,10-二酮(5.32 g,15.4 mmol)的2-丙醇(500 mL)懸浮液中。將混合物加熱回流 2 天,然后冷卻至 0 °C。用濃醋酸(140 mL)緩慢水解。過濾懸浮液,用二氯甲烷洗滌濾渣。用二氯甲烷(4 × 100 mL)萃取母液。用 MgSO4 干燥合并的有機相。蒸發(fā)溶劑,用二氯甲烷通過硅膠過濾粗產(chǎn)物。在減壓下蒸發(fā)溶劑。先用沸正己烷(100 mL)洗滌殘留物,再用沸2-丙醇(100 mL)洗滌。在減壓下除去2-丙醇濾液中的溶劑。將殘留物懸浮于冰醋酸(150 mL)和濃溴化氫(16 mL)中,加熱回流2小時。將混合物冷卻至室溫。過濾除去溶劑。

3 1,4,5,8-四氯蒽,收率: 65%將硼氫化鈉(3.4 g,90 mmol)加入1,4,5,8-四氯-9,10-蒽二酮(3.1 g,9.0 mmol)的2-丙醇(270 mL)懸浮液中,反應溫度為0°C。將混合物加熱回流 2 天。繼續(xù)加入硼氫化鈉(1.5 g),直至起始物料消失。冷卻至 0°C 后過濾懸浮液,并用濃醋酸(90 mL)緩慢水解。用二氯甲烷洗滌殘留物,直至不再有黃色固體殘留。用二氯甲烷(100 mL × 2)萃取母液。將合并的有機層用1 M鹽酸和水洗滌,用硫酸鎂干燥,并在減壓下濃縮。用氯仿重結(jié)晶粗產(chǎn)物。

參考文獻

[1] Takeda, Takashi; et al Color-tunable arylaminoanthraquinone dyes through hydrogen-bond-assisted charge transfer interaction RSC Advances (2021), 11(39), 24217-24231

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