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吲哚-6-甲酸甲酯的合成及用途

2026/6/3 8:01:34 作者:曼尼希

簡介

吲哚-6-甲酸甲酯是典型的吲哚類芳香有機(jī)化合物,常溫外觀呈白色粉末狀。該化合物可作為核心反應(yīng)底物,在催化條件下參與有機(jī)合成反應(yīng),以此制備結(jié)構(gòu)多樣的吲哚類衍生化合物。

 吲哚-6-甲酸甲酯的性狀

吲哚-6-甲酸甲酯的性狀

合成

方法一:在氬氣下,將芳族炔基胺/酰胺(0.088 g,0.50 mmol)加入到火焰干燥密封管中釕催化劑(0.036 g,0.050 mmol)在吡啶(3.30 mL)中的懸浮液中。將反應(yīng)混合物在90°C下加熱90分鐘,直至原料完全消耗(GC-MS監(jiān)測)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,用飽和NH4Cl水溶液(10 mL)洗滌,用Et2O(3×5 mL)萃取。干燥合并的有機(jī)層(Na2SO4),過濾并真空蒸發(fā)。通過硅膠快速柱色譜法純化殘留物,使用1:4的EtOAc-己烷混合物作為洗脫劑得到標(biāo)題化合物吲哚-6-甲酸甲酯[1]。

方法二:在氬氣下,將芳族炔基胺/酰胺(0.088 g,0.50 mmol)加入到火焰干燥密封管中釕催化劑(0.036 g,0.050 mmol)在吡啶(3.30 mL)中的懸浮液中。將反應(yīng)混合物在90°C下加熱90分鐘,直至原料完全消耗(GC-MS監(jiān)測)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,用飽和NH4Cl水溶液(10 mL)洗滌,用Et2O(3×5 mL)萃取。干燥合并的有機(jī)層(Na2SO4),過濾并真空蒸發(fā)。通過硅膠快速柱色譜法純化殘留物,使用1:4的EtOAc-己烷混合物作為洗脫劑得到標(biāo)題化合物吲哚-6-甲酸甲酯[1]。

用途

吲哚-6-甲酸甲酯用作反應(yīng)底物,參與催化合成吲哚類衍生化合物。例如:在室溫下,將吲哚-6-甲酸甲酯(0.30 mmol)、pybox(1)(22.2 mg,0.03 mmol)、三氟甲磺酸鈧(14.8 mg,0.03mmol)和MS(0.020-0.025 g)加入到用橡膠隔膜密封的小瓶中的無水乙醚(0.3 mL)中。攪拌反應(yīng)混合物15分鐘。將混合物冷卻3天。將固體吲哚(0.30 mmol)一次性加入反應(yīng)混合物中。攪拌混合物,直到所有原料都被消耗掉。用水淬滅反應(yīng)混合物。用CH2Cl2萃取反應(yīng)混合物并干燥。通過硅膠柱色譜法分離粗產(chǎn)物混合物(洗脫劑:環(huán)己烷/乙酸乙酯70:30),得到(-)-3-(3-甲氧羰基-3-氧代-4-苯丙基)-1H-吲哚-6-羧酸甲酯[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Varela-Fernandez, Alejandro; et al. Formation of indoles, dihydroisoquinolines, and dihydroquinolines by ruthenium-catalyzed heterocyclizations. Synthesis (2012), 44(21), 3285-3295.

[2] Desimoni, Giovanni; et al. Asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with methyl (E)-2-oxo-4- aryl-3-butenoates catalyzed by Sc(OTf)3/pybox. Chemistry-A European Journal (2008), 14(12), 3630-3636.

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