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2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯的簡(jiǎn)介及合成

2026/6/4 8:00:50 作者:棋樺

2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯是一種高度取代的烯烴化合物,常被稱為 ?α-甲基苯乙烯二聚體?(AMSD)或 ?甲基苯乙烯線性二聚物?。??無色至淡黃色澄清液體,?不溶于水?,易溶于苯、甲苯、丙酮等有機(jī)溶劑。含一個(gè)終端雙鍵(C1=C2)、兩個(gè)苯環(huán)(分別連于C2和C4)及一個(gè)季碳中心(C4上連甲基和苯基),屬?非共軛、空間位阻較大的芳香烯烴?。主要用作?環(huán)保型非硫醇分子量調(diào)節(jié)劑/鏈轉(zhuǎn)移劑?,廣泛用于?PS、ABS、丙烯酸樹脂、丁苯/苯丙/丁腈膠乳?等自由基聚合體系,可調(diào)控分子量、改善流平性與粘度,?無硫醇惡臭?,符合綠色工藝要求;亦用作?聚合物改性單體?或?有機(jī)合成中間體?。

合成方法

1 在氮?dú)夥諊拢蚝嫦涓稍镞^的施倫克管中加入醇(34 mg)、AgSbF6(0.9 mg,0.0025 mmol)和DCE(2 mL),隨后再加入DCE(2 mL)。將反應(yīng)混合物在50 °C下攪拌0.5小時(shí)。通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程,直至反應(yīng)完成。加入碳酸氫鈉水溶液淬滅反應(yīng)混合物。用CH?Cl?(3×20 mL)萃取反應(yīng)混合物。用飽和鹽水溶液洗滌合并的有機(jī)層。用 Na?SO? 干燥合并后的有機(jī)層。在減壓下濃縮合并后的有機(jī)層。通過硅膠柱色譜(石油醚/乙酸乙酯 100:0 至 98:2)純化殘留物得2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯。[1]

2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯的合成.jpg

2 在室溫下,將 2-苯基-2-丙醇(0.486 g,3.18 mmol)、無水乙酸酐(0.421 g,0.390 mL,4.13 mmol)懸浮于 CH3CN(5 mL)中并攪拌。向反應(yīng)混合物中加入 Fe(OTs)?·6H?O(43.1 mg,0.0636 mmol,2.0 mol%)。通過氣相色譜監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。45 分鐘后,用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去溶劑。向殘留物中加入 10% Na?CO? 水溶液(5 mL)。用乙酸乙酯(2 × 20 mL)萃取反應(yīng)混合物。用飽和氯化鈉水溶液(15 mL)洗滌合并的有機(jī)層。用無水硫酸鈉干燥合并的有機(jī)層。在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上濃縮合并后的有機(jī)層得2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯。

3 將相應(yīng)的二硫代乙醚(98 mg,0.5 mmol)、 NiCl?(PPh?)?(33 mg,0.05 mmol)及 MeMgI(0.7 mL,3 M 乙醚溶液,2.1 mmol)的苯溶液,置于密封的施倫克管中,在 130°C 油浴中浸泡 24 小時(shí)。將混合物倒入飽和 Na?CO? 溶液中。分離出有機(jī)層。用二乙醚萃取水相兩次(各10 mL)。將合并的有機(jī)層分別用10% NaOH溶液和食鹽水(各10 mL)各洗滌兩次。用無水硫酸鈉干燥合并的有機(jī)層。在減壓下除去溶劑。經(jīng)硅膠柱色譜(石油醚和乙酸乙酯)純化殘留物,得到2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯。

參考文獻(xiàn)

[1] Ramulu, Bokka Venkat; et al A Mild Lewis-Acid-Catalyzed Method for Head-to-Tail Dimerization or Cyclization of tert-Alcohols Asian Journal of Organic Chemistry (2016), 5(2), 207-212

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