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3,5-二甲基苯硼酸的性質(zhì)、制備及應(yīng)用研究

2026/6/4 8:01:48 作者:飛斯

背景及概述

3,5-二甲基苯硼酸(CAS:172975-69-8),分子式C?H??BO?,分子量149.98,是一種重要的有機硼化合物,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥合成、材料科學(xué)及有機催化等領(lǐng)域。本文簡述其特性、應(yīng)用及制備工藝。

理化性質(zhì)

3,5-二甲基苯硼酸常溫下為白色至類白色結(jié)晶粉末,熔點261-265℃,沸點312.7℃(760mmHg),密度1.07g/cm3,閃點142.9℃。微溶于水,可溶于甲醇、乙醚等有機溶劑,化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,易在堿性條件下發(fā)生氧化反應(yīng),或與頻哪醇縮合生成硼酸酯。

合成方法

主要通過格氏試劑與硼酸酯反應(yīng)制備3,5-二甲基苯硼酸。參考文獻(xiàn)[1]報道以3,5-二甲基溴苯為原料,與鎂屑反應(yīng)生成格氏試劑,再與硼酸三甲酯低溫反應(yīng),經(jīng)酸化、重結(jié)晶得到高純度產(chǎn)品。該工藝路線成熟,產(chǎn)率可達(dá)85%以上,適合工業(yè)化生產(chǎn)。

 圖1 3,5-二甲基苯硼酸的合成反應(yīng)式.png

圖1 3,5-二甲基苯硼酸的合成反應(yīng)式

3,5-二甲基苯硼酸低毒,避免接觸皮膚和眼睛,操作時需佩戴防護用具。密封保存在陰涼干燥處(0-6℃),遠(yuǎn)離氧化劑和潮濕環(huán)境,保質(zhì)期12個月。

主要用途

3,5-二甲基苯硼酸用于合成抗腫瘤、抗炎及中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物,其硼酸基團可與生物分子特異性結(jié)合,增強藥物活性。作為Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)的核心試劑,3,5-二甲基苯硼酸高效構(gòu)建聯(lián)苯類化合物,廣泛用于天然產(chǎn)物全合成。3,5-二甲基苯硼酸用于制備有機光電材料、金屬有機框架(MOFs)及傳感器,利用其配位能力調(diào)控材料結(jié)構(gòu)與性能。3,5-二甲基苯硼酸作為路易斯酸催化劑,催化酯化、縮合等反應(yīng),具有低毒、高效、可回收等優(yōu)點。

隨著有機硼化學(xué)的快速發(fā)展,3,5-二甲基苯硼酸作為關(guān)鍵中間體,市場需求持續(xù)增長。未來研究將聚焦于綠色合成工藝開發(fā)、新型催化體系設(shè)計及生物醫(yī)藥應(yīng)用拓展,具有廣闊的發(fā)展空間。

參考文獻(xiàn)

[1]Schmid, Markus; Eberhardt, Robert; Klinga, Martti; Leskelae, Markku; Rieger, Bernhard.[J]Organometallics, 2001 , vol. 20, # 11 p. 2321 - 2330.

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