1-甲基-2-苯基吲哚是一種吲哚衍生物，常溫常壓下為白色至淺黃色固體，具有顯著的熒光性質(zhì)和較好的化學穩(wěn)定性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。1-甲基-2-苯基吲哚可由2-苯基吲哚可在堿性條件下通過甲基化反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作染料合成中間體，在陽離子染料的合成領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

制備方法

1-甲基-2-苯基吲哚可由1-甲基苯基吲哚和碘苯在金屬銀催化的作用下通過偶聯(lián)反應(yīng)制備得到。

圖1 1-甲基-2-苯基吲哚的制備方法

將N-甲基吲哚（0.5 mmol）、碘苯（0.55 mmol）、Pd(OAc)?（0.025 mmol，5 mol%）和AgOAc（0.6 mmol）加入一個裝有乙酸乙酯（0.2 mL）和1克直徑2毫米不銹鋼球的2 mL聚丙烯Eppendorf管中，將加蓋的管子置于iGene珠磨勻漿器中，用轉(zhuǎn)子頭固定后以60 Hz的頻率勻漿處理3次，每次3分鐘，每次脈沖之間暫停1分鐘。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)進程，反應(yīng)結(jié)束后向管中加入少量乙酸乙酯（約0.5 mL）取出產(chǎn)物，用乙酸乙酯（0.5 mL）沖洗鋼球，合并的有機萃取液用最少量的硅膠（230-400目）吸附后，進行柱色譜分離，以乙酸乙酯-石油醚體系洗脫即可得到目標產(chǎn)物分子1-甲基-2-苯基吲哚。[1]

縮合反應(yīng)

1-甲基-2-苯基吲哚結(jié)構(gòu)中的吲哚單元具有豐富的電子云密度，具有顯著的親核性，可對缺電子的醛類物質(zhì)進行親核加成反應(yīng)。

圖2 1-甲基-2-苯基吲哚的縮合反應(yīng)

將1,3-二羰基衍生物（0.24 mmol，36.1 mg）、1-甲基-2-苯基吲哚（0.2 mmol，26.2 mg）和1.0 mL 1,2-二氯乙烷加入配有三角形磁力攪拌子的10 mL V形燒瓶中，加入對甲苯磺酸（PTSA，6.9 mg，0.04 mmol），在40°C下攪拌反應(yīng)4小時。反應(yīng)完成后，通過制備型薄層色譜分離混合物（洗脫液：石油醚/乙酸乙酯 = 5/1，體積比）。[2]

參考文獻

[1] Banerjee, Mainak; et al, High-throughput C-H activation in a bead-beater homogenizer: fast and regioselective access to 2-arylindoles, RSC Mechanochemistry (2026), 3(2), 309-315.

[2] Zhao, Bo; et al, (Chloroformyl)acetates as a key platform molecule for converting chloroacetic acid to high-end chemicals, Molecular Catalysis (2026), 591, 115670.