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N-Boc-L-高絲氨酸的應用及制法

2026/6/5 8:02:13 作者:飛斯

背景及概述

N-Boc-L-高絲氨酸是生物化學與有機合成中極為常用的手性氨基酸保護單體,CAS號為41088-86-6,分子式C?H??NO?,分子量219.23,是L-高絲氨酸的氨基叔丁氧羰基保護衍生物,既保留了高絲氨酸固有的手性結構、羧基與羥基活性位點,又通過Boc保護基屏蔽氨基活性,有效避免氨基在合成反應中發(fā)生副反應,是多肽合成、手性藥物制備、生物中間體合成的核心精細化工原料,在醫(yī)藥研發(fā)、生物工程和精細有機合成領域應用廣泛。

性質

N-Boc-L-高絲氨酸常溫下為白色結晶性粉末,純度高、手性穩(wěn)定性好,具備典型手性氨基酸衍生物的理化特征。N-Boc-L-高絲氨酸易溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、DMF等常用有機溶劑,微溶于冷水,整體化學性質溫和穩(wěn)定。常溫避光、干燥環(huán)境下不易消旋、不易變質,熱穩(wěn)定性良好,適配多數(shù)低溫、中溫有機合成反應條件。其分子結構兼具羧基、羥基和受保護的氨基,可精準實現(xiàn)定點官能團修飾,大幅提升有機合成的反應選擇性,有效降低副產物生成概率。

制備

以天然L-高絲氨酸為原料,在弱堿性緩沖體系中與二碳酸二叔丁酯發(fā)生氨基選擇性保護反應,經萃取、酸化、重結晶、干燥提純得到高純度成品N-Boc-L-高絲氨酸[1]。合成過程反應條件溫和,無需高溫高壓,手性構型不易被破壞,產物光學純度高,能夠滿足高端藥物合成與科研實驗的嚴苛質量標準,適合實驗室制備與工業(yè)化批量生產。

 圖1 N-Boc-L-高絲氨酸的合成反應式.png

圖1 N-Boc-L-高絲氨酸的合成反應式

應用領域

N-Boc-L-高絲氨酸是多肽鏈延伸、手性藥物分子構建的關鍵砌塊,常用來合成含高絲氨酸結構的活性多肽、抗生素、抗腫瘤藥物及神經保護類藥物。其裸露的羥基和羧基可參與酯化、酰胺化、縮合等各類反應,靈活構建復雜有機分子骨架,同時Boc保護基可在酸性條件下溫和脫除,不破壞分子主體結構與手性構型。

參考文獻

[1]Sanchez, Adrian; Calderon, Ernesto; Vazquez, Alfredo.[J]Synthesis (Germany), 2013 , vol. 45, # 10 art. no. SS-2012-M0583-OP, p. 1364 - 1372.

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