背景及概述

4-硝基鄰苯二甲酸酐是一種重要的功能性芳香族酸酐精細(xì)化工原料，CAS號為89-40-7，分子式為C?H?NO?，分子量193.11。4-硝基鄰苯二甲酸酐以鄰苯二甲酸酐為母體，在苯環(huán)對位引入硝基官能團(tuán)，兼具酸酐的高反應(yīng)活性與硝基的強(qiáng)吸電子特性，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定且反應(yīng)位點(diǎn)豐富，是染料、醫(yī)藥、高分子材料、精細(xì)有機(jī)合成領(lǐng)域的核心中間體，工業(yè)應(yīng)用價(jià)值極高。

理化性質(zhì)

4-硝基鄰苯二甲酸酐常溫下為淡黃色結(jié)晶性粉末，無特殊異味，熔點(diǎn)為119至122℃，整體熱穩(wěn)定性良好，常溫環(huán)境下可穩(wěn)定存放。4-硝基鄰苯二甲酸酐微溶于冷水，易溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑，遇熱水易發(fā)生水解反應(yīng)，生成4-硝基鄰苯二甲酸，這一特性也是其核心化學(xué)反應(yīng)基礎(chǔ)。分子中的酸酐基團(tuán)極易發(fā)生水解、醇解、氨解等反應(yīng)，硝基的吸電子作用進(jìn)一步活化苯環(huán)結(jié)構(gòu)，大幅提升了化合物的整體反應(yīng)活性，為各類衍生化合成提供了有利條件。

制備

采用鄰苯二甲酸酐硝化工藝制備4-硝基鄰苯二甲酸酐[1]，以鄰苯二甲酸酐為基礎(chǔ)原料，通過混酸體系低溫硝化反應(yīng)，再經(jīng)重結(jié)晶、提純、干燥得到高純度成品。該合成工藝成熟可控，反應(yīng)選擇性高，副產(chǎn)物少，產(chǎn)品純度穩(wěn)定，能夠滿足工業(yè)化批量生產(chǎn)與高端科研合成的質(zhì)量要求。

圖1 4-硝基鄰苯二甲酸酐的合成反應(yīng)式

應(yīng)用

4-硝基鄰苯二甲酸酐主要用于合成高檔有機(jī)染料、熒光增白劑、顏料中間體，可制備色澤穩(wěn)定、耐候性強(qiáng)的功能性染料，廣泛應(yīng)用于印染、油墨、涂料行業(yè)。也是合成聚酰亞胺、環(huán)氧樹脂等高分子材料的關(guān)鍵改性單體，引入硝基結(jié)構(gòu)可有效提升聚合物的耐熱性、力學(xué)強(qiáng)度與耐化學(xué)腐蝕性，優(yōu)化材料綜合性能。在醫(yī)藥與農(nóng)藥合成領(lǐng)域，可作為有機(jī)砌塊制備抗菌、抗炎類精細(xì)化學(xué)品。

參考文獻(xiàn)

[1]D'Alelio; Gaetano F.Patent: US3979416 A1, 1976 ;