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鄰氯苯乙腈的特性、合成及用途

2026/6/7 8:01:34 作者:飛斯

背景及概述

鄰氯苯乙腈(CAS:2856-63-5),又稱2-氯苯乙腈、鄰氯氰芐,分子式C?H?ClN,分子量151.59,常溫下為白色至類白色結(jié)晶粉末,略帶苯系氣味;易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑,微溶于水;是一種重要的含氯芳香族腈類中間體,在醫(yī)藥、農(nóng)藥與精細(xì)化工領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。

合成方法

參考文獻(xiàn)[1]報(bào)道為鄰氯氯芐-氰化鈉法制備鄰氯苯乙腈。以鄰氯氯芐與氰化鈉為原料,三乙胺作相轉(zhuǎn)移催化劑,在水-有機(jī)溶劑兩相體系中親核取代反應(yīng),收率可達(dá)95.8%,熔點(diǎn)21–24℃,沸點(diǎn)240–242℃,密度1.17g/cm3,折射率1.5425–1.5445,閃點(diǎn)>110℃。工藝成熟、成本低、適合工業(yè)化。

 圖1 鄰氯苯乙腈的合成反應(yīng)式.png

圖1 鄰氯苯乙腈的合成反應(yīng)式

此外,也可通過鄰氯苯甲醛與氰化氫在堿性條件下加成制備,但安全性與原子經(jīng)濟(jì)性不如前者。鄰氯苯乙腈室溫密閉穩(wěn)定,但對(duì)光、熱敏感,遇強(qiáng)氧化劑或強(qiáng)酸易分解,需避光、陰涼干燥儲(chǔ)存。

主要用途

鄰氯苯乙腈用于合成抗血栓藥氯吡格雷硫酸氫鹽,經(jīng)溴代、縮合、水解、酯化、拆分、成鹽等步驟制得,顯著降低生產(chǎn)成本;也用于合成抗抑郁藥、抗癲癇藥及抗生素中間體。鄰氯苯乙腈合成酰脲類除草劑氟磺隆的關(guān)鍵中間體2-(3,3,3-三氟丙基)苯磺酰胺,也用于高效低毒殺蟲劑、殺菌劑合成。鄰氯苯乙腈是新型熒光增白劑PS-1系列核心原料,廣泛用于塑料、洗滌劑、紡織品增白;also用于染料、液晶材料、香料及特種涂料添加劑。水解可制鄰氯苯乙酸,用于有機(jī)合成與醫(yī)藥研發(fā)。

鄰氯苯乙腈作為高價(jià)值芳香族腈類中間體,憑借成熟合成工藝與廣泛應(yīng)用,在醫(yī)藥、農(nóng)藥、精細(xì)化工產(chǎn)業(yè)鏈中占據(jù)重要地位,市場(chǎng)需求穩(wěn)定,發(fā)展前景良好。

參考文獻(xiàn)

[1]Fathi, Behrouz; Giovannini, Edgardo; Pasquier, Pierre.[J]Helvetica Chimica Acta, 2002 , vol. 85, # 7 p. 2089 - 2104.

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