二苯并噻吩-4-硼酸（Dibenzothiophene-4-boronic acid，CAS號108847-20-7）是一種重要的有機(jī)硼試劑，分子式為C??H?BO?S，分子量為228.1。它在有機(jī)合成、醫(yī)藥中間體和OLED材料等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用價值。作為Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)的關(guān)鍵底物，二苯并噻吩-4-硼酸通過其獨(dú)特的電子結(jié)構(gòu)和反應(yīng)活性，為構(gòu)建復(fù)雜有機(jī)分子提供了高效的合成路徑。

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

二苯并噻吩-4-硼酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)由兩個苯環(huán)稠合在噻吩環(huán)的兩側(cè)，形成一個剛性平面結(jié)構(gòu)，硼酸基團(tuán)（-B(OH)?）連接在4號位。其中母體為二苯并噻吩（dibenzothiophene）、取代基團(tuán)為硼酸基（-B(OH)?）、取代位置為4號位，這種剛性平面結(jié)構(gòu)有助于形成穩(wěn)定的π-π堆積，提高電子傳輸能力，硫原子的存在增強(qiáng)電子密度和共軛能力，4-位硼酸基團(tuán)的可及性使其易于參與偶聯(lián)反應(yīng)^[1]。

有機(jī)合成中的應(yīng)用

二苯并噻吩-4-硼酸作為Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)的重要底物，表現(xiàn)出優(yōu)異的官能團(tuán)耐受性和反應(yīng)活性，能與多種鹵代芳烴高效偶聯(lián)，廣泛應(yīng)用于有機(jī)光電材料、藥物分子和有機(jī)半導(dǎo)體的合成。通過與鹵代芳烴的偶聯(lián)，形成具有優(yōu)良光電性能的共軛聚合物，用于有機(jī)太陽能電池和場效應(yīng)晶體管等電子器件；作為電子傳輸材料的前驅(qū)體，參與構(gòu)建具有高電子遷移率的有機(jī)半導(dǎo)體材料等^[2]。

醫(yī)藥與OLED領(lǐng)域的應(yīng)用

在醫(yī)藥領(lǐng)域，二苯并噻吩-4-硼酸主要作為中間體用于藥物合成，作為藥物分子中的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)單元，參與構(gòu)建具有抗腫瘤活性的藥物分子；作為配體用于修飾藥物載體，提高藥物的靶向性和生物利用度；通過構(gòu)建穩(wěn)定的共軛結(jié)構(gòu)，提高藥物分子的熱穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性^[3]。

在OLED領(lǐng)域，二苯并噻吩-4-硼酸的應(yīng)用尤為突出，用于合成具有高電子遷移率的電子傳輸材料（ETL），作為前驅(qū)體參與合成OLED發(fā)光層材料，通過引入二苯并噻吩基團(tuán)，可改善OLED器件的穩(wěn)定性、壽命和效率^[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]屈鳳波,化林,陳瑨,曹繼紅,朱向珺,陳輝.新型含磷雜吲哚結(jié)構(gòu)的二苯并噻吩的合成及性能[J].合成化學(xué),2020,28(4):319-323.

[2]李玉金,楊林,馮玉蓉,鄭超,徐江帆,姚金忠.苯并噻吩衍生物的應(yīng)用與合成研究進(jìn)展[J].廣州化工,2017,45(14):12-14.

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[4]袁筱琬.含二苯并噻吩單元的萘二酰亞胺衍生物近紅外聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)材料制備及其性能研究[J].江西化工,2021,37(1):67-72.