7-氨基去乙酰氧基頭孢烷酸(7-ADCA)，英文名為7-Aminodesacetoxycephalosporanic acid，是頭孢類抗生素半合成的關(guān)鍵中間體，廣泛應用于頭孢氨芐、頭孢拉定和頭孢羥氨芐等臨床常用口服抗生素的生產(chǎn)。作為傳統(tǒng)抗生素三大母核之一，7-ADCA在醫(yī)藥產(chǎn)業(yè)鏈中具有重要地位，其質(zhì)量控制與生產(chǎn)工藝直接關(guān)系到下游頭孢類藥物的療效與安全性。
結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
7-氨基去乙酰氧基頭孢烷酸是一種β-內(nèi)酰胺類抗生素母核，具有獨特的雙環(huán)結(jié)構(gòu)。其分子式為C8H10N2O3S，分子量為214.2，CAS號26395-99-3。在結(jié)構(gòu)上，7-氨基去乙酰氧基頭孢烷酸是7-氨基頭孢烷酸(7-ACA)的脫乙酰氧基衍生物，去除7-ACA的C3位乙酰氧基基團，保留C7位氨基活性位點，使其成為合成頭孢類口服抗生素的理想起始原料[1]。
核心應用領(lǐng)域
半合成口服頭孢菌素中間體是7-氨基去乙酰氧基頭孢烷酸的唯一大規(guī)模工業(yè)應用，占全球總產(chǎn)量的99% 以上。通過在其7位氨基上連接不同的側(cè)鏈基團，可合成多種抗菌譜和藥代動力學特性各異的口服頭孢菌素，覆蓋第一代和第二代臨床一線用藥。
1）第一代口服頭孢菌素對革蘭氏陽性菌作用強大，對部分革蘭氏陰性菌也有活性，價格低廉，是基層醫(yī)療的首選抗感染藥物。頭孢氨芐用于治療呼吸道感染、泌尿系統(tǒng)感染、皮膚軟組織感染等。頭孢拉定適用于敏感菌所致的各種感染，也可用于預防手術(shù)感染。頭孢羥氨芐用于治療呼吸道、泌尿系統(tǒng)、消化道等部位的輕中度感染[2]。
2）第二代口服頭孢菌素對革蘭氏陰性菌的活性顯著增強，對β-內(nèi)酰胺酶更穩(wěn)定，抗菌譜更廣[3]。頭孢克洛用于治療中耳炎、鼻竇炎、下呼吸道感染等，是兒童感染的常用藥。頭孢呋辛酯對革蘭氏陽性菌和陰性菌均有良好活性，可用于治療社區(qū)獲得性肺炎、急性中耳炎等。頭孢他美酯用于治療復雜性泌尿系統(tǒng)感染、下呼吸道感染等。
參考文獻
[1]劉越,王靜康.7-氨基去乙酰氧基頭孢烷酸生產(chǎn)工藝研究進展[J].精細化工中間體,2003,33(3):1-3.
[2]沈正.7—ADCA生產(chǎn)發(fā)展與市場前景[J].醫(yī)藥中間體及其化工原料,2004,(1):10-12.
[3]余紅,余蔚蔚,侯仲軻.頭孢藥物及中間體研發(fā)趨勢及市場動態(tài)[J].精細化工中間體,2009,39(3):7-14.