[2-(2-氨基乙氧基)乙基]氨基甲酸叔丁酯英文名稱：tert-Butyl [2-(2-aminoethoxy)ethyl]carbamate，CAS號：127828-22-2，分子含Boc保護氨基、醚鍵、游離伯氨基，屬于短鏈氨基聚乙二醇類雙官能團單體。[2-(2-氨基乙氧基)乙基]氨基甲酸叔丁酯為無色至淡黃色透明黏稠液體或低熔點固體，易溶于二氯甲烷、甲醇、DMF、THF等常用有機溶劑，微溶于水，常用于有機合成中氨基的選擇性修飾，廣泛應用于醫(yī)藥、多肽及功能材料制備。
合成方法
取2.00g二碳酸二叔丁酯(Di-boc)溶于15mL二氯甲烷(DCM),另取3-氧雜-1,5-戊二胺(5.73g)溶于25mL DCM,將Di-boc溶液緩慢滴入3-氧雜-1,5-戊二胺溶液中,室溫攪拌過夜,薄層色譜(TLC,V二氯甲烷:V甲醇:V氨水=10:1:1)監(jiān)測反應進程。反應完畢,過濾,濾液減壓濃縮,得到淡黃色油狀液體。乙酸乙酯(40mL)溶解油狀液體,依次用蒸餾水(10mL)、飽和氯化鈉溶液(10mL)洗滌,無水硫酸鈉干燥,過濾,濾液減壓蒸干,真空干燥,得到無色液體為[2-(2-氨基乙氧基)乙基]氨基甲酸叔丁酯,產(chǎn)率76.4%[1]。
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應用
叔丁氧羰基-3-氧雜-1,5-戊二胺-泊馬度胺(2f)的合成：取2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-4-氟異吲哚啉-1,3-二酮(F-POM,0.60g)、[2-(2-氨基乙氧基)乙基]氨基甲酸叔丁酯(665.56mg)和N,N-二異丙基乙胺(DIPEA,842.23mg)溶于11mL二甲基亞砜(DMSO),130℃攪拌反應16h,薄層色譜(TLC,V石油醚:V乙酸乙酯=3:2)監(jiān)測反應進程。反應完畢，加入100mL蒸餾水,再用50mL乙酸乙酯萃取3次,飽和氯化鈉溶液洗滌(25mL),無水硫酸鈉干燥,過濾,濾液減壓蒸干,真空干燥,硅膠柱層析純化(洗脫液:石油醚/乙酸乙酯=2/1-1/1),得到黃色固體,產(chǎn)率72.6%[1]。
![[2-(2-氨基乙氧基)乙基]氨基甲酸叔丁酯的應用一](/NewsImg/2026-06-01/6391594278267473372669880.jpg "[2-(2-氨基乙氧基)乙基]氨基甲酸叔丁酯的應用一")
(2-(2-(4-((3-(4-(二氟甲氧基)苯基)咪唑并[1,2-a]吡嗪-8-基)氨基)-2-甲基苯甲酰胺基)乙氧基)乙基)氨基甲酸叔丁酯的合成：將4-((3-(4-(二氟甲氧基)苯基)咪唑并[1,2-a]吡嗪-8-基)氨基)-2-甲基苯甲酸(650mg,1.58mmol,Eq:1)和[2-(2-氨基乙氧基)乙基]氨基甲酸叔丁酯(485mg,2.38mmol,Eq:1.50)與DMF(7ml)合井。加入HATU(1.2g,3.17mmol,Eq:2.0)和DIPEA(614mg,830ul,4.75mmol,Eq:3.0),并且將反應混合物在RT攪拌24h。再次加入[2-(2-氨基乙氧基)乙基]氨基甲酸叔丁酯(162mg,792umol,Eq:0.5)和DIPEA (205mg,277ul,1.58mmol,Eq:1),并且將反應混合物攪拌48h。在高真空下濃縮產(chǎn)物,并且利用快速層析法(硅膠,40g,在DCM中的0%至10%MeOH)純化粗產(chǎn)物。利用另一種快速層析法(硅膠,40g,在庚烷中的50%至100%EtOAc)純化該產(chǎn)物，以得到標題化合物(810mg,1.35mmol,產(chǎn)率85.7%),其為淺棕色固體[2]。
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參考文獻
[1] 天津海潤家和創(chuàng)新醫(yī)藥研究有限責任公司. 新型泊馬度胺-雜環(huán)衍生物的制備和用途:CN202511800110.0[P]. 2026-04-03.
[2] 豪夫邁·羅氏有限公司. 新型咪唑并吡嗪衍生物:CN202180040476.6[P]. 2023-04-04.