背景及概述
十氯聯(lián)苯(PCB209,CAS:2051-24-3),全稱2,2',3,3',4,4',5,5',6,6'-十氯聯(lián)苯,分子量498.66,是多氯聯(lián)苯全氯取代單體,也是《斯德哥爾摩公約》嚴(yán)控的持久性有機(jī)污染物(POPs)、IARC一類致癌物。選用聯(lián)苯、氯氣,無水三氯化鐵或三氯化鋁作路易斯酸催化劑,高溫催化全取代氯化制備十氯聯(lián)苯,是經(jīng)典芳香環(huán)多鹵代反應(yīng)[1]。

圖1 十氯聯(lián)苯性狀圖
特性
十氯聯(lián)苯常溫為白色結(jié)晶粉末,密度1.818g/cm3,熔點(diǎn)306~310℃,常壓沸點(diǎn)466℃,閃點(diǎn)232.7℃;水溶性極低(25℃僅0.00065μg/L),極易溶于甲苯、二氯甲烷、正己烷等非極性有機(jī)溶劑,辛醇水分配系數(shù)LogP≈9.89,脂溶性極強(qiáng)。全氯取代結(jié)構(gòu)使其化學(xué)穩(wěn)定性極強(qiáng),耐酸堿、抗氧化、難光解、難生物降解,常規(guī)環(huán)境下可留存數(shù)十年,是PCBs系列中理化穩(wěn)定性最高單體。
應(yīng)用
十氯聯(lián)苯用于電氣、精細(xì)化工領(lǐng)域,是變壓器/高壓電容器絕緣導(dǎo)熱油、橡塑阻燃改性助劑、涂料與膠黏劑耐熱添加劑、液壓潤滑油添加劑,依托優(yōu)良絕緣與耐熱性能廣泛配套電工產(chǎn)品。因高毒與持久污染,全球自上世紀(jì)70年代陸續(xù)停產(chǎn)禁用,我國已明令禁止生產(chǎn)、進(jìn)口與經(jīng)營性使用,目前僅作為環(huán)境檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)品、實(shí)驗(yàn)室分析對(duì)照試劑限量管控采購。
毒理與環(huán)境風(fēng)險(xiǎn)
十氯聯(lián)苯可經(jīng)呼吸道、皮膚、消化道侵入人體,長(zhǎng)期蓄積損傷肝臟、造血系統(tǒng)與內(nèi)分泌,抑制免疫、干擾胎兒發(fā)育,明確誘發(fā)肝癌等惡性病變;進(jìn)入水體、土壤后沿食物鏈逐級(jí)生物富集,從魚蝦逐級(jí)傳遞至陸生動(dòng)物與人體,微量殘留即可長(zhǎng)期破壞區(qū)域生態(tài)平衡。自然環(huán)境中難以降解,高溫焚燒易伴生二噁英二次劇毒污染物,廢棄含十氯聯(lián)苯物料需按危廢高溫?zé)o害化處置。
參考文獻(xiàn)
[1]Veciana, Jaume; Vidal, Jose; Jullian, Nathalie.[J]Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1989, vol. 176, p. 443 - 450