Es-生物烯丙菊酯是一種高效、低毒的擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)衛(wèi)生殺蟲(chóng)劑，化學(xué)名為(S)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代-環(huán)戊-2-烯基(1R,3R)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸酯，為淡黃色至琥珀色粘稠液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑（如丙酮、煤油、二甲苯）。通過(guò)延緩昆蟲(chóng)神經(jīng)細(xì)胞膜鈉離子通道關(guān)閉，導(dǎo)致持續(xù)去極化、重復(fù)放電，引發(fā)震顫、麻痹直至死亡，具?強(qiáng)觸殺和快速擊倒活性。主要用于?蚊香、電熱蚊香片、液體蚊香及氣霧劑?（典型添加量0.05%–1.0%），因光熱穩(wěn)定性?xún)?yōu)于天然除蟲(chóng)菊酯，廣泛用于室內(nèi)衛(wèi)生害蟲(chóng)防治。

合成方法

1 在10毫升試管式反應(yīng)器中，加入0.85克2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸、 0.75 g 4-羥基-3-甲基-2-(2-丙烯基)-2-環(huán)戊烯-1-酮、58 mg 四氯化鋯以及 5 ml 二甲苯。反應(yīng)釜裝有迪恩-斯塔克冷阱和冷凝器，反應(yīng)混合物在145°C下回流攪拌16小時(shí)，同時(shí)將反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)生的副產(chǎn)物水分離并收集在冷阱中。對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行氣相色譜分析，發(fā)現(xiàn)以原料醇為基準(zhǔn)，Es-生物烯丙菊酯的收率為 85%（選擇性：90%）。[1]

2 將 3,3-二甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸 1.68 g、 2-烯丙基-4-羥基-3-甲基-2-環(huán)戊烯-1-酮 1.52 g、五氟吡啶 10 mg、三苯甲基四(五氟苯基)硼酸鹽 45 mg 及庚烷 5 g。混合物在 100 °C 下攪拌 4 小時(shí)。隨后，將其冷卻至室溫，并對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行氣相色譜分析（內(nèi)標(biāo)法）。Es-生物烯丙菊酯的收率為62%。

3 將 Ir(ppy)3（0.015 mmol，3 mol%）、CuBr2（0.1 mmol，0.2 當(dāng)量）和 [PPh3CF2H]+Br-（1.5 mmol，3.0 當(dāng)量）加入裝有橡膠塞和磁力攪拌棒的 25 mL 施倫克燒瓶中。 向反應(yīng)混合物中加入烯烴（0.5 mmol，1.0 當(dāng)量）和 DMF（5 mL）。 通過(guò)冷凍-抽真空-解凍法對(duì)混合物進(jìn)行三次脫氣。 將燒瓶置于距藍(lán)色 LED 燈 2 cm 的位置。 在氮?dú)夥諊聰嚢杌旌衔铮⒂盟{(lán)色 LED 照射 10 小時(shí)。 將反應(yīng)混合物倒入鹽水中，用乙醚萃取三次。 合并有機(jī)層，用 MgSO4 干燥，并在減壓下濃縮。 通過(guò)閃式色譜法（硅膠，己烷/乙酸乙酯 = 7:1）純化粗產(chǎn)物Es-生物烯丙菊酯。

參考文獻(xiàn)

[1]  Souda, Hiroshi; et al Esterification process and catalysts for producing cyclopropanecarboxylates European Patent Organization Patent Number EP1227077 A2