背景及概述

6,10-二甲基-5,9-十一雙烯-2-酮，俗稱(chēng)香葉基丙酮，CAS號(hào)3796-70-1，分子式C13H22O，分子量194.31，是一種典型的鏈狀不飽和萜烯酮類(lèi)精細(xì)有機(jī)化合物，分子含兩處碳碳雙鍵與末端羰基，兼具萜類(lèi)脂溶特性與酮基反應(yīng)活性，天然存在于多種植物精油中，是香料調(diào)配、日化香精、醫(yī)藥合成及生物中間體領(lǐng)域的重要功能性原料。

特性

6,10-二甲基-5,9-十一雙烯-2-酮為無(wú)色至淡黃色透明油狀液體，不溶于水，可與乙醇、乙醚、乙酸乙酯混溶。6,10-二甲基-5,9-十一雙烯-2-酮碳鏈上對(duì)稱(chēng)的雙甲基取代與共軛雙鍵結(jié)構(gòu)賦予其柔和清甜的天然果香、木香與花香氣息，香氣細(xì)膩溫潤(rùn)、擴(kuò)散性好且留香持久。分子中的羰基可發(fā)生加成、還原、縮合、肟化等多種有機(jī)反應(yīng)，雙鍵可參與加氫、環(huán)氧化、加成改性，是合成高階萜類(lèi)衍生物的核心基礎(chǔ)砌塊。

制備

以芳樟醇、香葉醇為原料，經(jīng)異構(gòu)化、縮合、重排反應(yīng)合成6,10-二甲基-5,9-十一雙烯-2-酮[1]，工藝成熟、選擇性高、副反應(yīng)少，原料來(lái)源廣泛且成本可控，粗產(chǎn)物經(jīng)減壓精餾精密提純后純度可達(dá)98%以上。

圖1 6,10-二甲基-5,9-十一雙烯-2-酮的合成反應(yīng)式

操作過(guò)程需保持通風(fēng)環(huán)境，避免大量吸入蒸氣及長(zhǎng)期皮膚接觸。6,10-二甲基-5,9-十一雙烯-2-酮需密封避光儲(chǔ)存于陰涼干燥處，遠(yuǎn)離熱源、明火與強(qiáng)氧化劑，防止雙鍵氧化、羰基變質(zhì)導(dǎo)致香氣衰減。

應(yīng)用

6,10-二甲基-5,9-十一雙烯-2-酮廣泛用于香水、洗護(hù)用品、化妝品、香皂等日化產(chǎn)品的香精調(diào)配，可有效提升香精的自然花香、木香基調(diào)，增強(qiáng)香氣層次感與彌散效果。同時(shí)可作為煙草香精原料，柔和煙氣辛辣感、提升香甜底蘊(yùn)，也可用于食用香精調(diào)配，優(yōu)化水果、堅(jiān)果風(fēng)味。在醫(yī)藥與精細(xì)化工領(lǐng)域，該化合物是合成維生素、類(lèi)胡蘿卜素、萜類(lèi)藥物的關(guān)鍵中間體，具備極高的合成衍生價(jià)值。

參考文獻(xiàn)

[1]Schlatter, Alain; Woggon, Wolf-D.[J]Advanced Synthesis and Catalysis, 2008 , vol. 350, # 7-8 p. 995 - 1000 ;