背景及概述

3,4-二氯苯腈為白色結(jié)晶固體，難溶于水，易溶于乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、甲苯等有機(jī)溶劑，是苯環(huán)3、4位雙氯取代的芳香腈類精細(xì)化工中間體，分子同時(shí)具備高穩(wěn)定性芳香骨架、強(qiáng)吸電子氰基與雙氯取代活性位點(diǎn)，結(jié)構(gòu)剛性強(qiáng)、反應(yīng)選擇性高，是農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料及功能材料合成領(lǐng)域的重要基礎(chǔ)砌塊。

合成

以3,4-二氯甲苯為起始原料，經(jīng)氨氧化反應(yīng)一步制備，在催化劑作用下高溫氣相反應(yīng)，原料轉(zhuǎn)化率高、工藝成熟、適合規(guī)模化量產(chǎn)；實(shí)驗(yàn)室小試常采用3,4-二氯苯甲醛肟脫水工藝[1]，反應(yīng)條件溫和、副產(chǎn)物少，提純后產(chǎn)品純度可達(dá)99%以上，可滿足高端醫(yī)藥研發(fā)與精細(xì)合成的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)，兼顧小批量定制與工業(yè)化連續(xù)生產(chǎn)需求。

圖1 3,4-二氯苯腈的合成反應(yīng)式

3,4-二氯苯腈屬于常規(guī)有毒精細(xì)化學(xué)品，對(duì)皮膚、呼吸道及眼部具有刺激性，操作需在密閉通風(fēng)環(huán)境下進(jìn)行，佩戴專業(yè)防護(hù)用具，避免接觸與吸入。

應(yīng)用

3,4-二氯苯腈分子中氰基可通過(guò)水解、醇解、加成、還原等反應(yīng)轉(zhuǎn)化為羧酸、酰胺、胺類等功能基團(tuán)，是構(gòu)建雜環(huán)活性分子的核心官能團(tuán)。3,4-二氯苯腈是合成高效低毒除草劑、殺菌劑、殺蟲(chóng)劑的關(guān)鍵中間體，可構(gòu)建含氯含氰雜環(huán)活性骨架，顯著提升農(nóng)藥的抑菌、除草活性與環(huán)境適應(yīng)性，降低藥劑殘留危害。3,4-二氯苯腈可用于合成抗炎、抗腫瘤、抗病毒類藥物中間體，通過(guò)結(jié)構(gòu)修飾優(yōu)化藥物靶向性與代謝穩(wěn)定性。同時(shí)可作為高檔分散染料、熒光染料合成原料，用于紡織印染行業(yè)，也可制備有機(jī)功能配體、高分子改性單體，應(yīng)用于光電材料與催化領(lǐng)域。3,4-二氯苯腈已成為芳香腈類中間體的核心品類，在精細(xì)化工、新藥研發(fā)與綠色農(nóng)藥產(chǎn)業(yè)中應(yīng)用前景持續(xù)拓寬。

參考文獻(xiàn)

[1]Chen, Fen-Er; Peng, Zuo-Zhong; Fu, Han; Liu, Ji-Dong; Shao, Lan-Ying.[J]Journal of Chemical Research - Part S, 1999 , # 12 p. 726 - 727;