背景及概述

氰基甲酸甲酯是一類(lèi)高活性含氰酯類(lèi)精細(xì)化工中間體，CAS號(hào)17640-15-0，分子式C3H3NO2，分子量85.06，分子同時(shí)含有氰基與酯基雙活性官能團(tuán)，反應(yīng)活性極高，是有機(jī)合成、農(nóng)藥醫(yī)藥制備、生化修飾領(lǐng)域的核心功能原料。

特性

氰基甲酸甲酯常溫下為無(wú)色透明油狀液體，具有強(qiáng)烈刺激性氣味，沸點(diǎn)100至102℃，密度1.072g/mL（25℃），微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、丙酮等常用有機(jī)溶劑，理化性質(zhì)極不穩(wěn)定，遇水、遇濕熱環(huán)境易發(fā)生水解反應(yīng)，分解生成氰化物與甲酸類(lèi)物質(zhì)，具備一定毒性與腐蝕性，其分子結(jié)構(gòu)中的氰基具有強(qiáng)吸電子效應(yīng)，大幅提升酯基的親電反應(yīng)活性，可高效參與氨基、羥基的?；磻?yīng)，常用于有機(jī)物的氰甲酰化改性，屬于高危精細(xì)化學(xué)品。

制備路線

采用氯甲酸甲酯氰化法制備氰基甲酸甲酯[1]，以氯甲酸甲酯與氰化鈉為主要原料，在低溫惰性溶劑體系中進(jìn)行親核取代反應(yīng)，全程控溫0至5℃，避免高溫引發(fā)原料分解與副反應(yīng)滋生，反應(yīng)完成后通過(guò)過(guò)濾除鹽、常壓精餾提純，收集標(biāo)準(zhǔn)沸點(diǎn)餾分得到高純產(chǎn)品。該工藝流程簡(jiǎn)單、產(chǎn)能穩(wěn)定，是工業(yè)化量產(chǎn)的主流方式。

圖1 氰基甲酸甲酯的合成反應(yīng)式

應(yīng)用

氰基甲酸甲酯是殺蟲(chóng)劑、殺菌劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的重要合成中間體，可用于制備多種高效低毒農(nóng)用化學(xué)品。醫(yī)藥領(lǐng)域，氰基甲酸甲酯多用于合成抗腫瘤、抗炎類(lèi)藥物中間體，參與藥物分子的結(jié)構(gòu)優(yōu)化，提升藥物生物活性。有機(jī)合成中常作為氰甲?；噭糜诎被?、多肽的化學(xué)修飾，廣泛應(yīng)用于生化試劑研發(fā)。此外，氰基甲酸甲酯可用于制備高分子交聯(lián)劑與功能涂層原料，在精細(xì)合成領(lǐng)域具備不可替代的作用，但其高危特性使其儲(chǔ)存運(yùn)輸需嚴(yán)格遵守?；饭芾硪?guī)范，低溫密封干燥保存，遠(yuǎn)離酸堿、水源與熱源。

參考文獻(xiàn)

[1]Journal of Organic Chemistry, , vol. 41, p. 3486 - 3487;