簡述

4,4'?二氨基二苯甲酮，簡稱DABP，是一種分子式為C₁₃H₁₂N₂O的化合物，性狀為黃色或棕色固體，熔點測定為243?247℃。4,4'?二氨基二苯甲酮既可作為醫(yī)藥中間體合成藥物分子，又可作為二胺單體合成聚酰胺和聚酰亞胺材料。另外，由于其特有的分子結構，也常用于研究共價有機框架材料和有機發(fā)光材料^[1]。

制備方法

以對硝基苯甲酰氯和N-乙酰苯胺為原料，在路易斯酸催化條件下進行傅克?；磻纬芍虚g體4-乙酰胺-4'-硝基二苯甲酮，然后經(jīng)脫乙酰基，氫化還原硝基，即得4,4'-二氨基二苯甲酮。該發(fā)明收率較高，操作簡便，反應條件溫和，特別是避免了現(xiàn)有工藝中的鉻酸酐氧化步驟，對環(huán)境更加友好。該制備方法通過三步反應實現(xiàn)轉(zhuǎn)化，摩爾收率可達89.6%，步驟更加簡便，收率更高，條件溫和，適合工業(yè)化生產(chǎn)^[1]。

應用

偶氮化合物是一類具有光致異構特性的重要有機化合物，被廣泛用作染料、分析試劑和有機合成中間體等。偶氮化合物作為光信息存儲、光開關、光致變色、納米發(fā)動機等材料，使其在軍事、醫(yī)療和科研方面存在著巨大的潛在應用價值。雙偶氮化合物是偶氮化合物中的一個重要分支，其具有非線性光學性質(zhì)，是有著良好發(fā)展前景的有機光導材料。因此研究設計合成新的雙偶氮化合物，具有重要研究意義^[2]。4,4'-二羥基二偶氮苯甲酮是目前常見的一種偶氮化合物，可由4,4'-二氨基二苯甲酮為原料制備。

具體地，向4,4'-二氨基二苯甲酮水溶液中滴加強酸水溶液，得到胺鹽溶液；控制溫度為0-5℃下，向胺鹽溶液中逐滴加入亞硝酸鈉水溶液，得到重氮鹽溶液；控制溫度為0-5℃下，將苯酚溶于強堿水溶液中，得酚鹽溶液；控制溫度為0-5℃下，將重氮鹽溶液滴加到酚鹽溶液中，調(diào)節(jié)反應體系的pH為中性，攪拌反應2h后，逐滴加入強酸水溶液，繼續(xù)攪拌30min，得粗產(chǎn)物；將粗產(chǎn)物用乙醇重結晶，得4,4'-二羥基二偶氮苯甲酮固體。上述制備方法簡單，成本低廉，為含有雙偶氮結構材料的合成提供了新的路線^[2]。

參考文獻

[1]胡錦平,孫連盛,吳建華,等.一種4,4'-二氨基二苯甲酮的制備方法:CN202310751466.4[P].

[2]張宇軒,趙雪,宋溪明,等.4,4'-二羥基二偶氮苯甲酮及其制備方法:CN202110776408.8[P].