背景及概述

1-溴-2,2-二甲基丙烷，俗稱溴化新戊烷、新戊基溴，CAS號630-17-1，分子式為C?H??Br，是一種典型的支鏈型鹵代烷烴。1-溴-2,2-二甲基丙烷是精細化工領(lǐng)域重要的有機合成中間體，廣泛服務(wù)于醫(yī)藥、農(nóng)藥、新材料等行業(yè)，在烷基化合成反應(yīng)中具備不可替代的應(yīng)用價值。

特性

1-溴-2,2-二甲基丙烷常溫下為無色透明液體，帶有輕微刺激性氣味，熔點-105.4℃，沸點104-106℃，密度1.195g/mL，折射率穩(wěn)定在1.436左右。完全不溶于水，可與乙醇、乙醚、丙酮、苯等多數(shù)有機溶劑混溶，適配各類有機反應(yīng)體系。化學性質(zhì)穩(wěn)定，常溫儲存不易分解，1-溴-2,2-二甲基丙烷屬于易燃液體，嚴禁與強氧化劑、強堿共存。獨特的新戊基支鏈結(jié)構(gòu)使其空間位阻較大，親核取代反應(yīng)選擇性強，副反應(yīng)少，合成可控性高。

合成

以2,2-二甲基丙醇（新戊醇）為起始原料，在濃硫酸催化條件下與溴化氫發(fā)生親核取代反應(yīng)，通過羥基溴代轉(zhuǎn)化為目標產(chǎn)物1-溴-2,2-二甲基丙烷[1]，反應(yīng)條件溫和、轉(zhuǎn)化率高。另有低溫合成工藝，以三甲基乙烷為原料，在低溫環(huán)境下與溴化氫加成反應(yīng)制得成品。兩種工藝均無需復(fù)雜設(shè)備，后續(xù)經(jīng)水洗、精餾、干燥提純，即可得到高純度試劑，產(chǎn)物雜質(zhì)少、純度達標，滿足精細化工生產(chǎn)標準。

圖1 1-溴-2,2-二甲基丙烷的合成反應(yīng)式

用途

1-溴-2,2-二甲基丙烷常被用于引入新戊基官能團，用于合成醫(yī)藥中間體、農(nóng)藥殺菌劑與殺蟲劑原料，同時可制備S-烷基化半胱氨酸衍生物等精細化學品。此外，1-溴-2,2-二甲基丙烷也是染料合成、阻燃劑、選礦助劑的重要原料，可優(yōu)化產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)，提升化學品穩(wěn)定性與使用性能。因其反應(yīng)選擇性好、成品純度高、工藝適配性強，1-溴-2,2-二甲基丙烷成為精細化工領(lǐng)域不可或缺的基礎(chǔ)原料。

參考文獻

[1]Tetrahedron Letters, , vol. 27, # 43 p. 5181 - 5184.