背景及概述

N-(4-吡啶甲基)乙胺是一種重要的含氮雜環(huán)脂肪胺類精細(xì)化工中間體，分子式為C?H??N?，分子結(jié)構(gòu)同時(shí)含有吡啶芳環(huán)與仲胺活性官能團(tuán)，兼具芳香雜環(huán)的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性與脂肪胺的高反應(yīng)活性，可參與烷基化、酰化、縮合等多種有機(jī)反應(yīng)，是構(gòu)建吡啶類藥物分子骨架的關(guān)鍵砌塊，廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)藥、精細(xì)農(nóng)藥與功能助劑合成領(lǐng)域。

特性

N-(4-吡啶甲基)乙胺為無(wú)色至淡黃色透明液體，易溶于乙醇、二氯甲烷、丙酮等常規(guī)有機(jī)溶劑，分子中仲胺基團(tuán)反應(yīng)活性優(yōu)異，可高效與羧酸、酰氯、鹵代烴等底物發(fā)生反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)分子結(jié)構(gòu)修飾。相較于普通吡啶衍生物，N-(4-吡啶甲基)乙胺脂溶性更佳，成藥性突出，常溫密封避光保存不易氧化變質(zhì)，便于工業(yè)化儲(chǔ)存與轉(zhuǎn)運(yùn)。

合成

以4-吡啶甲醛與乙胺為基礎(chǔ)原料，在醇類惰性溶劑體系中先發(fā)生親核加成反應(yīng)，脫水生成亞胺中間體，再加入溫和催化還原劑進(jìn)行加氫還原，將不飽和亞胺鍵還原為飽和仲胺結(jié)構(gòu)，得到N-(4-吡啶甲基)乙胺[1]。反應(yīng)全程條件溫和、選擇性強(qiáng)，無(wú)劇烈副反應(yīng)，有效規(guī)避多取代雜質(zhì)生成。反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)水洗除雜、分液萃取、減壓精餾精制，脫除溶劑與殘留原料，獲得高純度成品。

圖1 N-(4-吡啶甲基)乙胺的合成反應(yīng)式

應(yīng)用

N-(4-吡啶甲基)乙胺可用于構(gòu)建抗腫瘤、抗炎、抗心血管疾病藥物的活性骨架，通過(guò)結(jié)構(gòu)修飾優(yōu)化藥物分子的靶向結(jié)合能力與代謝穩(wěn)定性，提升生物利用度。N-(4-吡啶甲基)乙胺可用于合成高效低毒吡啶類殺菌劑、殺蟲(chóng)劑，通過(guò)調(diào)控分子活性提升農(nóng)藥抑菌殺蟲(chóng)效果，降低環(huán)境殘留。此外，作為配位前驅(qū)體，N-(4-吡啶甲基)乙胺是制備金屬配位功能材料與化工螯合助劑。

參考文獻(xiàn)

[1]Kumata, Katsushi; Yui, Joji; Hatori, Akiko; Fujinaga, Masayuki; Yanamoto, Kazuhiko; Yamasaki, Tomoteru; Kawamura, Kazunori; Wakizaka, Hidekatsu; Nengaki, Nobuki; Yoshida, Yuichiro; Ogawa, Masanao; Fukumura, Toshimitsu; Zhang, Ming-Rong.[J]Journal of Medicinal Chemistry, 2011 , vol. 54, # 17 p. 6040 - 6049.