簡介

甲基丙烯酸甲氧基乙酯常溫下為無色透明液體，具備酯類化合物氣味，可溶于正己烷、乙酸乙酯、六氟異丙醇等有機(jī)溶劑。它既可以在三氟甲磺酸催化下，制備酯類有機(jī)衍生物，還能夠作為聚合單體，制備功能高分子共聚物。

甲基丙烯酸甲氧基乙酯的性狀

合成

方法一：將PMEMA（47.5 mg）和CB（2.5 mg）粉末充分混合，并在1毫米的小瓶中靜真空放置。將小瓶放在白色LED燈上方2毫米處，照射10分鐘。從光源上取下小瓶，冷卻至室溫。加入CDCl3（0.5 mL）和對苯二甲酸二甲酯儲備溶液（0.5 mL，0.1 M），得到產(chǎn)物甲基丙烯酸甲氧基乙酯[1]。

方法二：在2.4 g（13 mmol）對甲苯磺酸和60 mg吩噻嗪的存在下，將84 g（0.36 mol）甲基丙烯酸2-[2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基]乙酯、36 g（0.42 mol）甲基丙烯酸酯和80 g（0.87 mol）甲苯的混合物在120°С下保持4小時，以獲得甲基丙烯酸甲氧基乙酯[2]。

用途

甲基丙烯酸甲氧基乙酯作為丙烯酸酯共聚單體，在引發(fā)劑AIBN作用下與甲基丙烯酸乙二醇甲醚經(jīng)自由基聚合反應(yīng)制備共聚物高分子材料。例如：通過堿性氧化鋁過濾甲基丙烯酸乙二醇甲醚（5.85 mL，40.3 mmol）和甲基丙烯酸甲氧基乙酯（4.36 mL，21.7 mmol）。將混合物加入反應(yīng)容器中。向混合物中加入偶氮二異丁腈（10.1 mg，0.62 mmol）的甲苯（12 mL）溶液。用氮?dú)獯祾呷芤?0分鐘。將溶液在60°C下攪拌24小時。將溶液倒入己烷（500 mL）中。用離心機(jī)收集沉淀劑。將沉淀劑重新溶解在最小量的DCM中。從己烷（500 mL）中沉劑。在40°C下真空干燥純化的聚合物[3]。

甲基丙烯酸甲氧基乙酯作為反應(yīng)底物，在三氟甲磺酸催化條件下和烯烴、磺酰胺發(fā)生官能化反應(yīng)，合成酯類有機(jī)衍生物。例如：在空氣下，將甲基丙烯酸甲氧基乙酯、N-碘代丁二酰亞胺（0.4 mmol，2.0當(dāng)量）、磺酰胺（0.2 mmol）、正己烷（2.0 mL）、六氟異丙醇（200μL）、烯烴（0.4 mmol、2.0當(dāng)量）和三氟甲磺酸（0.2 mmol、1.0當(dāng)量）分別加入25 mL密封管中。將混合物在25°C下攪拌24小時。用硫代硫酸鈉淬滅反應(yīng)。用乙酸乙酯（20mL）稀釋混合物。用飽和K2CO3水溶液洗滌混合物兩次（每次20mL）。使用MgSO4作為吸收劑干燥殘留物。減壓除去溶劑[4]。

參考文獻(xiàn)

[1] Oh, Sewon; et al. Tuning the Thermal Properties of Polymethacrylates With Bicyclobutane Monomers. Journal of Polymer Science (Hoboken, NJ, United States) (2025), 63(10), 2333-2340.

[2] Demidova, Yu. V.; et al. Side products of methacrylic acid esterification with triethylene glycol methyl ether. Russian Journal of General Chemistry (2016), 86(6), 1250-1254.

[3] Zhang, Yichuan; et al. Synthetic Polymers Provide a Robust Substrate for Functional Neuron Culture. Advanced Healthcare Materials (2020), 9(4), 1901347.

[4] Bai, Junjie; et al. Dual-activation-driven iodofunctionalization of electron-deficient alkenes: sulfonamidation, esterification, phosphorylation, and etherification. Organic Chemistry Frontiers (2025), 12(9), 3028-3034.