背景及概述
5,6-二甲基苯并咪唑是一種重要的苯并咪唑類雜環(huán)精細化工中間體,為白色或類白色結晶性粉末,易溶于乙醇、甲醇、乙酸等極性有機溶劑,其分子含有穩(wěn)定的苯并咪唑共軛結構與兩個甲基取代基團,咪唑環(huán)上的氮原子具有強配位能力,可與銅、鐵、鋅等多種金屬離子形成穩(wěn)定配合物,苯環(huán)上的甲基可發(fā)生氧化、取代等改性反應,兼具優(yōu)良的化學穩(wěn)定性與配位反應活性,是合成維生素B12、醫(yī)藥原料藥、高分子助劑及金屬配位材料的核心砌塊,在醫(yī)藥化工、新材料及精細合成領域具有不可替代的應用價值。
合成
參考文獻[1]采用4,5-二甲基鄰苯二胺閉環(huán)合成法制備5,6-二甲基苯并咪唑,以4,5-二甲基鄰苯二胺為主要原料,與甲酸在酸性催化條件下發(fā)生閉環(huán)縮合反應,體系升溫至回流狀態(tài)恒溫反應數(shù)小時,反應結束后冷卻降溫,體系自然析出5,6-二甲基苯并咪唑粗品結晶,經(jīng)過濾、水洗去除殘留酸液與未反應原料,再經(jīng)醇溶重結晶、脫色、干燥精制,得到高純度成品。

圖1 5,6-二甲基苯并咪唑的合成反應式
用途
5,6-二甲基苯并咪唑作為維生素B12的關鍵合成中間體,是人工合成鈷胺素類藥物必不可少的原料,直接影響成品藥效與純度。5,6-二甲基苯并咪唑還可用于合成抗菌、抗病毒類雜環(huán)藥物,是構建藥用活性分子的重要骨架。在新材料領域,可作為金屬配位配體,制備功能性配位聚合物、金屬有機框架材料,廣泛應用于催化、吸附、儲能材料研發(fā)。此外,該物質(zhì)可作為塑料、涂料的耐候助劑與緩蝕添加劑,提升高分子材料的抗老化與防腐性能。憑借結構穩(wěn)定、易改性、適配性強的特點,5,6-二甲基苯并咪唑在高端醫(yī)藥、精細化工及新型功能材料領域應用持續(xù)拓展,具備良好的發(fā)展前景。
參考文獻
[1]Karuvalam, Ranjith P.; Haridas, Karickal R.; Shetty, Suchetha N.[J]Journal of the Chilean Chemical Society, 2012 , vol. 57, # 2 p. 1122 - 1125,4