簡介

2,3-二巰基丁二酸，簡稱DMSA，是含雙巰基與雙羧基的多齒有機(jī)配體，常溫下為白色結(jié)晶固體，水溶性較好。該化合物可作為有機(jī)原料制備鋯基金屬有機(jī)框架功能材料。

2,3-二巰基丁二酸的性狀

合成

方法一：將等摩爾量的ZrCl4和二巰基丁二酸加入到帶有螺帽的4 dram玻璃小瓶中的225當(dāng)量水和2當(dāng)量甲酸中。將混合物超聲處理約15分鐘，然后在393 K下加熱15小時(shí)。用水和乙醇洗滌形成的產(chǎn)物三次，每次使用20mL溶劑洗滌30分鐘，然后在373 K的烘箱中干燥得到標(biāo)題化合物2,3-二巰基丁二酸[1]。

方法二：將Al（NO3）3·9H2O（2.785 mmol，1.045 g）溶解在25 mL圓底燒瓶（溶液a）中的去離子水（8.0 mL）中。將H2DMSA（2.785 mmol，0.507 g）溶解在NaOH水溶液（0.25 g NaOH固體，9.5 mL H2O）中（溶液B）。將溶液B緩慢加入溶液A中。將所得混合物在60°C下回流反應(yīng)12小時(shí)。冷卻至室溫后，通過離心收集產(chǎn)品。用去離子水清洗數(shù)次。在100°C下干燥24小時(shí)得到目標(biāo)化合物2,3-二巰基丁二酸[2]。

用途

2,3-二巰基丁二酸可在DBU堿性條件下與DMSA發(fā)生反應(yīng)，用于合成含巰基功能化有機(jī)產(chǎn)物。例如：將DMSA（19.3 mg，0.106 mmol）溶解在DBU（32.2 mg，0.212 mmol）溶液中。將蒸餾水（6.4 mL）加入2,3-二巰基丁二酸（58.9 mg，0.212 mmol）在0.3 mL甲醇中的溶液中。在45°C下攪拌48小時(shí)。減壓除去溶劑。用THF洗滌殘余物以去除未反應(yīng)的DBU和I2959-AC。獲取產(chǎn)品[3]。

此外，2,3-二巰基丁二酸可作為有機(jī)配體與四氯化鋯經(jīng)水熱反應(yīng)制備含巰基鋯基金屬有機(jī)框架（Zr-DMSA）吸附材料。例如：將等摩爾量的ZrCl4和2,3-二巰基丁二酸加入到帶有螺帽的4 dram玻璃小瓶中的225當(dāng)量水和2當(dāng)量甲酸中。將混合物超聲處理約15分鐘，然后在393 K下加熱15小時(shí)。用水和乙醇洗滌形成的產(chǎn)物三次，每次使用20mL溶劑洗滌30分鐘，然后在373 K的烘箱中干燥[4]。

參考文獻(xiàn)

[1] Gumber, Nitin; et al. Unraveling the adsorption potential of Zr dithiol (MOF-DSH) through experimentation and neural network modeling. RSC Advances (2025), 15(15), 11811-11825.

[2 ] Zhao, Xudong; et al. Anchoring thiol-rich traps in 1D channel wall of metal-organic framework for efficient removal of mercury ions. Chinese Chemical Letters (2025), 36(2), 109901.

[3] Kariksiz, Neslihan; et al. Highly water-soluble and migration stable photoinitiators from meso-2,3-dimercaptosuccinic acid. European Polymer Journal (2024), 213, 113121.

[4] Gumber, Nitin; et al. Unraveling the adsorption potential of Zr dithiol (MOF-DSH) through experimentation and neural network modeling. RSC Advances (2025), 15(15), 11811-11825.