背景及概述

苯基脲是一種重要的芳香族脲類(lèi)有機(jī)中間體，常溫下為白色針狀結(jié)晶，微溶于冷水，易溶于熱水、乙醇、乙酸乙酯等極性有機(jī)溶劑，分子結(jié)構(gòu)中脲基能夠形成分子間氫鍵，酰胺鍵可發(fā)生水解、取代、縮合等多種有機(jī)反應(yīng)，為衍生物合成提供了結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)。苯基脲在農(nóng)藥、醫(yī)藥、高分子材料和精細(xì)化工領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用價(jià)值，是化工科研與工業(yè)生產(chǎn)中的典型基礎(chǔ)原料。

制備

參考文獻(xiàn)[1]報(bào)道，在溫和加熱條件下，尿素分解生成活性中間體，與苯胺發(fā)生加成反應(yīng)生成苯基脲，反應(yīng)機(jī)理為尿素在酸性加熱條件下分解生成氰酸中間體，與苯胺發(fā)生親核加成，定向生成單取代苯基脲，有效避免二苯基脲副產(chǎn)物大量生成。反應(yīng)結(jié)束后立即加水稀釋體系，持續(xù)攪拌10分鐘，自然降溫至室溫靜置結(jié)晶2小時(shí)。經(jīng)冷卻結(jié)晶、水洗提純、干燥處理后可得到高純度產(chǎn)品。

圖1 苯基脲的合成反應(yīng)式

傳統(tǒng)劇毒光氣法已完全淘汰，新型綠色改良工藝采用無(wú)溶劑催化體系，反應(yīng)溫度微調(diào)至98～102℃，配合溫和催化劑，進(jìn)一步降低三廢排放、提升產(chǎn)品純度，是目前工藝優(yōu)化的方向。同時(shí)，苯基脲具有輕微刺激性，儲(chǔ)存時(shí)需保持干燥、避光、密封，避免高溫潮濕環(huán)境導(dǎo)致變質(zhì)分解。

應(yīng)用研究

苯基脲的應(yīng)用領(lǐng)域十分廣泛。農(nóng)業(yè)領(lǐng)域是其最主要的應(yīng)用場(chǎng)景，苯基脲作為核心中間體，可合成植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑與除草劑，能夠調(diào)控作物生長(zhǎng)、促進(jìn)果實(shí)膨大、抑制田間雜草，在現(xiàn)代農(nóng)業(yè)種植中應(yīng)用普遍。醫(yī)藥領(lǐng)域中，苯基脲母核結(jié)構(gòu)具備良好的生物親和性，可用于合成抗菌、抗腫瘤類(lèi)小分子藥物，對(duì)耐藥菌株具有良好的抑制效果，是新型靶向藥物研發(fā)的重要骨架原料。在高分子與精細(xì)化工領(lǐng)域，苯基脲可改性脲醛樹(shù)脂、聚氨酯材料，提升產(chǎn)品耐老化、高強(qiáng)度性能，同時(shí)也可作為染料中間體，優(yōu)化染料的上色穩(wěn)定性。

參考文獻(xiàn)

[1]Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des oeffentlichen Rechts.Patent: EP2266984 A1, 2010 ;Location in patent: Page/Page column 21 ;