背景及概述
4-辛基酚又稱對辛基苯酚、4-特辛基苯酚,CAS號140-66-9,分子式C??H??O,分子量206.32,是工業(yè)常用的長鏈烷基酚精細化工中間體。該物質(zhì)常溫下為白色片狀或針狀結(jié)晶,在空氣中易緩慢氧化變黃,可燃、無揮發(fā)性,完全不溶于水,易溶于乙醇、丙酮、苯等有機溶劑,同時可溶于強堿溶液。分子具有環(huán)境激素類特性,生物降解性差,對水生生物存在毒性,生產(chǎn)與使用需嚴格管控廢液排放。
制備
參考文獻[1]報道,以精制苯酚、二異丁烯為反應(yīng)原料制備4-辛基酚。摩爾配比控制為苯酚∶二異丁烯=1.1∶1,選用強酸性陽離子交換樹脂或無水三氯化鋁為催化劑,催化劑添加量為原料總質(zhì)量的2%~4%。反應(yīng)體系常壓密閉操作,攪拌升溫至110~120℃,恒溫烷基化反應(yīng)3.5~5 h。反應(yīng)結(jié)束后降溫至60℃以下,過濾脫除固體催化劑,濾液送入精餾系統(tǒng)。首先減壓脫除未反應(yīng)的苯酚與輕組分雜質(zhì),再通過高精度減壓精餾,收集195~200℃(真空度0.09 MPa)餾分,所得成品純度≥99%,工業(yè)綜合收率可達87%以上。該工藝相較于傳統(tǒng)間歇合成法,副產(chǎn)物少、提純簡單、三廢排放低,是目前行業(yè)通用的綠色量產(chǎn)工藝。

圖1 4-辛基酚的合成反應(yīng)式
應(yīng)用
在表面活性劑領(lǐng)域,4-辛基酚是合成非離子型乳化劑、潤濕劑、洗滌劑的關(guān)鍵原料,制備的辛基酚聚氧乙烯醚乳化性能優(yōu)異,廣泛用于農(nóng)藥制劑、涂料、紡織印染行業(yè)。樹脂合成領(lǐng)域,4-辛基酚可與甲醛縮合制備油溶性烷基酚醛樹脂,樹脂附著力強、耐水耐候性優(yōu)良,大量用于膠粘劑、油墨、防腐涂料的制備。橡塑助劑領(lǐng)域,4-辛基酚可用作橡膠、塑料的抗氧化劑與熱穩(wěn)定劑,能夠捕捉高分子自由基,延緩材料老化降解,提升制品耐熱、耐老化性能。此外,4-辛基酚可作為精細有機合成中間體,用于制備油品添加劑、金屬緩蝕劑等化工產(chǎn)品。
參考文獻
[1]Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, , vol. 268, p. 21 - 44