背景及概述^[1]

十五烯是一種烯烴。烯烴是有機(jī)化學(xué)中相當(dāng)重要一類(lèi)的合成中間體，通過(guò)烯烴的反應(yīng)可以方便地引入 各類(lèi)其他基團(tuán)，如通過(guò)加成反應(yīng)制備鹵代物，通過(guò)D-A反應(yīng)制備環(huán)狀化合物；另一方面烯烴 也可以通過(guò)Heck反應(yīng)、Suzuki反應(yīng)等方式，發(fā)生各類(lèi)偶聯(lián)反應(yīng)。在合成領(lǐng)域應(yīng)用極為廣泛。

制備^[1]

在10mL的Schlenk反應(yīng)管(F891410反應(yīng)管，容量10mL，磨口14/20)中加入光催化劑氯化鈀(2mol％，0.7mg)、4，5-雙二苯基膦-9，9-二甲基氧雜蒽(L1)(3mol％，3.5mg)、2-(二環(huán)己基膦基)聯(lián)苯(L2)(4mol％，2.8mg)和活性脂肪族NHPI酯(0.2mmol，80.2mg)。用氬氣完全置換管內(nèi)空氣三次，然后在氬氣氛圍下加入2，4，6-三甲基吡啶(0.2mmol，24.2mg)，2mL N，N-二甲基乙酰胺(DMA)。該反應(yīng)體系在36W藍(lán)色LED燈照射下室溫下連續(xù)攪拌15小時(shí)(使用IKA磁力攪拌器，RCT基本型，攪拌速度500轉(zhuǎn)/分鐘)。

反應(yīng)完畢后，用H2O淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯(3*10mL)萃取反應(yīng)液，再將合并的有機(jī)相用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)的方式濃縮(BUCHI旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀R-3)。濃縮殘?jiān)ㄟ^(guò)色譜柱(C383040C具砂板存儲(chǔ)球?qū)游鲋?5/20，有效長(zhǎng)：500mm)層析分離得到產(chǎn)物。(產(chǎn)物為無(wú)色液體，共39毫克，產(chǎn)率93％，洗脫劑乙酸乙酯：石油醚＝0～1∶100)

利用核磁共振對(duì)實(shí)施例1中得到的1-十五烯進(jìn)行分析，得到結(jié)果：

¹H NMR(400MHz，CDCl3)：δ5.81(ddt，J＝16.9，10.2，6.7Hz，1H)， 5.07-4.84(m，2H)，  2.09-1.98(m，2H)， 1.40-1.24(m，22H)， 0.88(t，J＝6.8Hz，3H).

¹³C NMR(101MHz，CDCl3)：δ139.3，114.1，33.8，31.9，29.7，29.7，29.7，29.7，29.6， 29.5，29.4，29.2，29.0，22.7，14.1.

主要參考資料

[1] CN201810341241.0 烯烴的制備方法及合成ChondriamideA和ChondriamideC的方法