【背景及概述】^[1]

3-氧代-12-烯-28-烏蘇酸，英文名稱(chēng) 3-Oxours-12-en-28-oic acid，別名3-氧代烏索烷-12-烯-28-羧酸；CAS為6246-46-4，分子量454.34500，分子式C₃₀H₄₆O₃，logP 為7.29770，PSA為54.37000，海關(guān)編碼：2918300090。本品用于合成具有一定用途的目標(biāo)化合物，具有一定危險(xiǎn)性，如果吸入，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開(kāi)眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。對(duì)保護(hù)施救者的忠告如下：將患者轉(zhuǎn)移到安全的場(chǎng)所，咨詢(xún)醫(yī)生，如果條件允許請(qǐng)出示此化學(xué)品安全技術(shù)說(shuō)明書(shū)給到現(xiàn)場(chǎng)的醫(yī)生看。若泄露，小量泄漏盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并轉(zhuǎn)移至安全場(chǎng)所，禁止沖入下水道；若大量泄漏，構(gòu)筑圍堤或挖坑收容，封閉排水管道，用泡沫覆蓋，抑制蒸發(fā)，用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車(chē)或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。

【結(jié)構(gòu)】

【合成及應(yīng)用】^[2]

由化合物1在瓊斯試劑作用下在丙酮中回流，反應(yīng)5h后即得3-氧代-12-烯-28-烏蘇酸（2），之后以2為原料進(jìn)一步反應(yīng)可制備一系列具有抗腫瘤活性的新型喹啉惡二唑衍生物，具體反應(yīng)方程式如下：

試劑和條件：（a）Jones試劑，丙酮，0℃，5小時(shí)；（b）EtOH，取代的鄰氨基苯甲醛，KOH，在N₂氣氛下回流24小時(shí)；（c）I：SOCl₂，苯，回流3小時(shí)；II：RCONHNH₂，Et₃N，CH₂Cl₂ /乙醚，r.t.，8-12小時(shí)；（d）TsOH，甲苯回流6小時(shí)

【主要參考資料】

[1] http://baike.molbase.cn/cidian/132426

[2] Gu W, Jin X Y, Li D D, et al. Design, synthesis and in vitro anticancer activity of novel quinoline and oxadiazole derivatives of ursolic acid[J]. Bioorganic & medicinal chemistry letters, 2017, 27(17): 4128-4132.