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熒光生的制備方法

2020/10/20 9:12:51

背景及概述[1]

熒光生又稱二氫熒光素、間苯二酚甲基苯甲酸。亮黃色粉末。相對分子質(zhì)量334.31。熔點125~127℃。在空氣中很快氧化成熒光黃(熒光素)。不溶于水,溶于乙醇、乙醚及堿溶液。熒光生可用作氧化酶試劑及過氧化物。以鄰苯二酸酐與間苯二酚為原料,制得熒光黃后,再與氫氧化鈉及鋅粉一起加熱,可制得熒光生。

制備[2]

熒光生可用于有機合成,如制備其鉀鹽化合物;

將氫氧化鉀水溶液(1mL,0.1N,0.1mmol)加入到2-(雙-(4-羥基苯基)-甲基)-苯甲酸[32mg,0.1mmol,熒光生]的溶液中。在5mL乙醇中,并將混合物在室溫下再攪拌2小時。減壓蒸發(fā)混合物至干,得到36mg(100%收率)所需化合物,為白色固體,mp>300℃。1HNMR(D2O,300MHz):δ6.11[s,IH5-CH],6.66[d,4H,J=8.8Hz,Ar-H],6.80[d,4[Eta]],J=8.8Hz,Ar-H],7.03[d,1H,J=7.7Hz5Ah-H],7.35[t,IH,J=7.7Hz5Ah-H],7.44[t5IH5J]=7.7Hz5Ah-H],1.1A[dd5IH5J1=7.7Hz5J2=2.2Hz55Ah-H]。

熒光生還可制備其他鹽,如下列化合物:

將三(羥甲基)氨基甲烷(12mg,0.1mmol)加入到2-(3,6-二羥基-9H-黃嘌呤-9-基)-苯甲酸[33mg,0.1mmol,熒光生]在5mL乙醇中,并將混合物在室溫下再攪拌2小時。減壓蒸發(fā)混合物至干,得到37mg(100%收率)所需化合物,為橙色固體,mp>300℃。1HNMR(300MHz,D2O):53.75[s,6H,-CH2-],5.76[s,1H,-CH],6.94-6.99[m,IH,Ar-H],7.09-7.13[m,2H,Ax-H],7.26-7.31[m,6H,Ar-H],7.49-7.54[m,1,Ar-H]。

主要參考資料

[1] 實用精細化工辭典

[2] WO2006083869 TUMOR NECROSISF ACTOR INHIBITORS

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