炔酮菊醇的制備 在乙醇鈉和無水乙醇存在下，乙酰乙酸乙酯與炔丙基苯磺酸酯攪拌反應8h，再回流1h，制得2-炔丙基-3-氧代丁酸乙酯，產(chǎn)率85.3%。將上步產(chǎn)物滴加到10%Na2CO3溶液中，同時蒸出產(chǎn)物與水的共沸物，生成5-氧代-1-己炔，收率63.8%。將Mg\CH3OH和碘加熱回流，蒸出甲醇，加入二甲基甲酰胺（DMF），通CO2至飽和，加熱蒸除余下的甲醇至餾出溫度140℃，蒸餾時仍通CO2，最后再通1h CO2制得MMC（甲基鎂碳酸酯）-DMF溶液。在MMC-DMF溶液中加入5-氧代-1-己炔，攪拌升溫至110℃以上反應2h，蒸出DMF,加鹽酸和水，至固體溶解，乙醚萃取，加KOH溶液，得25%3-氧代-6-庚炔酸鉀溶液。
調(diào)節(jié)上述溶液至pH值8，升溫至35℃，滴加丙酮醛，維持pH值8反應16h，冷卻，用食鹽飽和反應液，乙醚萃取，得3-羥基-8-壬炔-2，5-二酮，收率41.6%～46.8%。
將3-羥基-8-壬炔-2，5-二酮的乙醚溶液滴加10%NaOH，2.5h滴完，保溫-8～10℃，然后在-8～-5℃繼續(xù)反應3h，用濃鹽酸調(diào)至中性，用食鹽飽和，乙醚萃取，得黃色液體炔酮菊醇，產(chǎn)率59.9%。
上述路線是Schechter路線的改進，文獻報道Schechter合成路線如下：
$S001$S
$S002$S
炔酮菊醇也可通過呋喃衍生物來制備。鑒于炔丙基鹵化物與鎂反應可制得格氏試劑，通常需加汞鹽，為避免環(huán)境污染，可用鋅鹽代替汞鹽。進行連續(xù)格利雅反應中，炔丙基氯化物與炔丙基溴化物合用，可使反應十分穩(wěn)定。然后進行糠醛轉(zhuǎn)位反應和異構(gòu)化反應。轉(zhuǎn)位反應在酸性條件下進行，異構(gòu)化反應在堿性條件下進行。
$S002$S
炔酮菊酯的合成 4-羥基-3-甲基-2-炔丙基環(huán)戊烯酮與菊酰氯反應，合成炔酮菊酯（菊酰氯的合成與一般擬除蟲菊酰氯相同）。
$S003$S
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