炔丙菊酯(prallethrin)。試驗代號 OMS3033、S4068SF；商品名稱Etoc、益多克。它是 Sumitomo公司開發(fā)的擬除蟲菊酯類殺蟲劑。

炔丙菊酯通過作用于鈉離子通道來干擾神經(jīng)作用。該產(chǎn)品是一種高效、低毒、低殘 留的衛(wèi)生用擬除蟲菊酯殺蟲劑，具有強烈觸殺和擊倒作用，致死活性比同構(gòu)型烯丙菊酯高4倍以 上，對蟑螂有突出的驅(qū)趕作用。

炔丙菊酯以2-甲基呋喃為原料，經(jīng)甲?；磻?yīng)、格氏反應(yīng)、兩步重排和酯化反應(yīng)制得。

①避免與食品、飼料混置。
②處理原油最好用口罩、手套防護，處 理完畢后立即清洗，若藥液濺上皮膚，用肥皂及清水清洗。
③用后空桶不可在水源、河流、湖泊 洗滌，應(yīng)銷毀掩埋或用強堿液浸泡數(shù)天后清洗回收使用。
④本品應(yīng)在避光、干燥、陰冷處保存。

雄性大鼠急性經(jīng)口LD₅₀為640mg/kg，雌性為460mg/kg；大鼠急性經(jīng)皮LD₅₀>5000mg/kg。原藥為油狀液體。b.p.>313.5℃，相對密度1.03。易溶于甲醇、己烷，常溫下溶解度>50%，25℃時在水中溶解度為8.03mg/L，分配系數(shù)30800。用于防治蚊子、蒼蠅等衛(wèi)生害蟲。富右旋丙炔菊酯產(chǎn)品性狀與丙炔菊酯相同，具有強烈觸殺作用，擊倒和殺死性能是富右旋反式烯丙菊酯的4倍，并對蟑螂有突出的驅(qū)趕作用。主要用于加工蚊香、電熱蚊香、液體蚊香和噴霧劑防治家蠅、蚊蟲、虱、蟑螂等家庭害蟲， 推薦使用量如下：（以有效成份計） 蚊香：含本品0.05% 電熱蚊香： 含本品10mg/片，控制電加熱器中心溫度125-135℃;液體蚊香：含本品0.66%，配加適量穩(wěn)定劑;緩釋劑; 氣霧劑：本品0.05 - 0.2%，配加適量致死劑，增效劑，乳化劑。擬除蟲菊酯類殺蟲劑，主要用來防治衛(wèi)生害蟲（如蟑螂、蚊子、蒼蠅等）具有強烈的觸殺作用，擊倒和殺死性能是富右旋丙烯菊酯的四倍，主要用于制作蚊香、電熱蚊香和液體蚊香炔酮菊醇的制備 在乙醇鈉和無水乙醇存在下，乙酰乙酸乙酯與炔丙基苯磺酸酯攪拌反應(yīng)8h，再回流1h，制得2-炔丙基-3-氧代丁酸乙酯，產(chǎn)率85.3%。將上步產(chǎn)物滴加到10%Na2CO3溶液中，同時蒸出產(chǎn)物與水的共沸物，生成5-氧代-1-己炔，收率63.8%。將Mg\CH3OH和碘加熱回流，蒸出甲醇，加入二甲基甲酰胺（DMF），通CO2至飽和，加熱蒸除余下的甲醇至餾出溫度140℃，蒸餾時仍通CO2，最后再通1h CO2制得MMC（甲基鎂碳酸酯）-DMF溶液。在MMC-DMF溶液中加入5-氧代-1-己炔，攪拌升溫至110℃以上反應(yīng)2h，蒸出DMF,加鹽酸和水，至固體溶解，乙醚萃取，加KOH溶液，得25%3-氧代-6-庚炔酸鉀溶液。
調(diào)節(jié)上述溶液至pH值8，升溫至35℃，滴加丙酮醛，維持pH值8反應(yīng)16h，冷卻，用食鹽飽和反應(yīng)液，乙醚萃取，得3-羥基-8-壬炔-2，5-二酮，收率41.6%～46.8%。
將3-羥基-8-壬炔-2，5-二酮的乙醚溶液滴加10%NaOH，2.5h滴完，保溫-8～10℃，然后在-8～-5℃繼續(xù)反應(yīng)3h，用濃鹽酸調(diào)至中性，用食鹽飽和，乙醚萃取，得黃色液體炔酮菊醇，產(chǎn)率59.9%。
上述路線是Schechter路線的改進，文獻報道Schechter合成路線如下：


炔酮菊醇也可通過呋喃衍生物來制備。鑒于炔丙基鹵化物與鎂反應(yīng)可制得格氏試劑，通常需加汞鹽，為避免環(huán)境污染，可用鋅鹽代替汞鹽。進行連續(xù)格利雅反應(yīng)中，炔丙基氯化物與炔丙基溴化物合用，可使反應(yīng)十分穩(wěn)定。然后進行糠醛轉(zhuǎn)位反應(yīng)和異構(gòu)化反應(yīng)。轉(zhuǎn)位反應(yīng)在酸性條件下進行，異構(gòu)化反應(yīng)在堿性條件下進行。

炔酮菊酯的合成 4-羥基-3-甲基-2-炔丙基環(huán)戊烯酮與菊酰氯反應(yīng)，合成炔酮菊酯（菊酰氯的合成與一般擬除蟲菊酰氯相同）。