-40℃和氬氣保護(hù)下，將化合物((-)-Ⅱ)(159mg，0.29mmo1)和0.8g4A分子篩懸浮于12ml二氯甲烷和10ml乙醚的混合液中，加入TMSOTf(0.12ml，0.62mmo1)。在0℃下攪拌1h。冷卻至-15℃，加入化合物(+)-(I)(85mg，0.23mmo1)溶于25ml二氯甲烷的溶液，再在-15℃下攪拌5h。在劇烈攪拌下，將反應(yīng)液傾入150ml飽和碳酸氫鈉和80ml乙酸乙酯的混合液中。分出有機(jī)層，用飽和鹽水(2×50m1)洗，無水硫酸鎂干燥。過濾，濾液真空濃縮，剩余液通過短硅膠柱，用乙酸乙酯-苯(1：4)洗脫。得170mg化合物(-)-(Ⅲ)，收率99.5%。
化合物(-)-(Ⅲ)(189.0mg，0.25mmo1)溶于1.5ml二氯甲烷，在0℃、攪拌及氬氣保護(hù)下，加入2.5ml 0.1mol/L氫氧化鈉溶液。再在0℃下攪拌30min。加入冰乙酸至溶液成亮橙色，再加入150ml乙酸乙酯和150ml飽和鹽水。分出有機(jī)層，用飽和鹽水(2×50m1)洗，無水硫酸鎂干燥。過濾，濾液減壓濃縮。剩余物經(jīng)硅膠柱層析，二氯甲烷-丙酮(9：1)洗脫。得120mg化合物(+)-(1V)，收率83%，熔點(diǎn)151～153℃，[α]D20+190°(C=0.10，二氧六環(huán))。
化合物(+)-(Ⅳ)(95.7mg，0.17mmo1)溶于20ml 0.1mol/L氫氧化鈉溶液，在室溫和氬氣保護(hù)下攪拌20min。用5mol/L鹽酸調(diào)至Ph=8后，用氯仿提取至提取液不再顯橙色(約5×70m1)。提取液合并，用50ml水洗，無水硫酸鈉干燥。過濾，濾液減壓濃縮。剩余物溶于小量氯仿和甲醇(9：1)的混合液，加入0.25mol/L氯化氫的甲醇溶液至Ph=3～5，再加入30ml乙醚。可得69.7mg橙色粉末狀的鹽酸伊達(dá)比星，收率77%。$S001$S |