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R-甘油醛縮丙酮

R-甘油醛縮丙酮

中文名稱R-甘油醛縮丙酮
中文同義詞D-甘油醛縮丙酮;R-甘油醛縮丙酮;(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-甲醛;(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧-4-醛基戊烷;R-甘油醛縮丙酮 25G;D-甘油醛縮丙酮/(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-甲醛;(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-甲醛;(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-甲醛, 97%,50% IN DICHLOROMETHANE
英文名稱(R)-(+)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
英文同義詞1,3-DIOXOLANE-4-CARBOXALDEHYDE, 2,2-DIMETHYL-, (R)-;(R)-2,2-DIMETHYL-[1,3]DIOXOLANE-4-CARBALDEHYDE;(R)-(+)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4-CARBOXALDEHYDE;(R)-2,3-ISOPROPYLIDENE GLYCERALDEHYDE;2,3-O-(R)-ISOPROPYLIDENE-L-GLYCERALDEHYDE;D-(R)-GLYCERALDEHYDE ACETONIDE;R-(+)-Solketaldehyde;D-Glyceraldehyde-acetonide
CAS號15186-48-8
分子式C6H10O3
分子量130.14
EINECS號676-289-8
相關(guān)類別中間體;醫(yī)藥原料;醫(yī)藥中間體;手性類;羰基化合物;合成;化工中間體;有機(jī)原料-醛;原料;pharmacetical;chiral;API intermediates;Chiral Reagents;Heterocycles;Aldehydes;Chiral Building Blocks;Organic Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Asymmetric Synthesis;Building Blocks;C1 to C6;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Chiral Building Blocks;Organic Building Blocks;其他原料;化工中間體工業(yè)原料
Mol文件15186-48-8.mol
結(jié)構(gòu)式R-甘油醛縮丙酮 結(jié)構(gòu)式

R-甘油醛縮丙酮 性質(zhì)

比旋光度53.8 º (c=2, CHCl3)
沸點(diǎn)139 °C (lit.)
密度1.045 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.454(lit.)
閃點(diǎn)143 °F
儲存條件-20°C
溶解度難溶于水
形態(tài)液體
顏色無色至淡黃色
旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D +53.8°, c = 2 in chloroform
InChIInChI=1S/C6H10O3/c1-6(2)8-4-5(3-7)9-6/h3,5H,4H2,1-2H3/t5-/m0/s1
InChIKeyYSGPYVWACGYQDJ-YFKPBYRVSA-N
SMILESO1C[C@H](C=O)OC1(C)C
CAS 數(shù)據(jù)庫15186-48-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Acetone D-glyceraldehyde(15186-48-8)

R-甘油醛縮丙酮 用途與合成方法

R-甘油醛縮丙酮也叫(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-甲醛,在常溫常壓下為無色至淡黃色液體。它是手性有機(jī)小分子,可用作有手性有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體,多用于藥物分子的合成和基礎(chǔ)化學(xué)研究。R-甘油醛縮丙酮是藥物分子吉西他濱的關(guān)鍵合成中間體,吉西他濱是一種新的胞嘧啶核苷衍生物,為嘧啶類抗腫瘤藥物。R-甘油醛縮丙酮主要用于藥物分子和生物活性分子的合成,在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中,其結(jié)構(gòu)中的醛基可以通過Wittig反應(yīng)轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的烯烴化合物,也可以在還原劑的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的醇。

向潔凈的反應(yīng)器中依次加入二氯甲烷220g,雙丙酮-D-甘露醇23g,18-冠-6-醚0.23g,TEMPO 0.4g,攪拌混合均勻后緩慢降溫至10℃,開始滴加質(zhì)量百分?jǐn)?shù)為10wt%的次氯酸鈉水溶液72g,滴加過程中控制反應(yīng)體系的溫度在15℃以下,滴加完畢后,繼續(xù)反應(yīng)使溫度在30℃~32℃的條件下保溫進(jìn)行氧化反應(yīng)1h,反應(yīng)結(jié)束后,靜置、分層,除去水層,收集的有機(jī)層用50g水洗一次,分層除去水層,收集的有機(jī)層加入20g無水硫酸鈉后攪拌進(jìn)行干燥處理30min,抽濾,收集濾液,將濾液進(jìn)行減壓濃縮除去溶劑,得到的濕品進(jìn)行烘后,得到干品R-甘油醛縮丙酮。

安全信息

WGK Germany3
危險(xiǎn)等級6.1
海關(guān)編碼29329990
存儲類別10 - 可燃性液體

MSDS信息

提供商 語言
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2026/03/0336926(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-甲醛,97%
(R)-(+)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde, 97%, Thermo Scientific Chemicals
15186-48-81g1251元
2024/11/08XW021518648804(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-甲醛15186-48-8500G1125元

R-甘油醛縮丙酮 上下游產(chǎn)品信息

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1,3-二氧戊環(huán) 二甲醚 乙烷 碳酸二甲酯 氯酞酸二甲酯 1,4-二氧六環(huán) 硫酸二甲酯 二甲基二硫 富馬酸二甲酯 二甲基亞砜 N,N-二甲基甲酰胺 2,3-O-異亞丙基-D-核糖酸gamma-內(nèi)酯 2,3-O-異亞丙基-D-赤酮酸內(nèi)酯 (4R,5S)-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-羧酸甲酯 敵草克鈉 5-溴-5-去氧-2,3-異丙亞基-D-核糖內(nèi)酯 (-)-二甲基-2,3-鄰異丙亞基-L-酒石酸酯 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-羧酸甲酯 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-甲醛
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