(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-甲醛，英文名為(R)-(+)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde，常溫常壓下為無色至淡黃色液體。(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-甲醛是手性有機小分子，可用作有手性有機合成和醫(yī)藥化學中間體，多用于藥物分子的合成和基礎化學研究。
醫(yī)藥用途
(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-甲醛是藥物分子吉西他濱的關鍵合成中間體，吉西他濱是一種新的胞嘧啶核苷衍生物，為嘧啶類抗腫瘤藥物，作用機制和阿糖胞苷相同，其主要代謝物在細胞內摻入DNA，用于晚期胰腺癌患者在氟尿嘧啶類失敗后作為二線用藥，能改善患者的生活質量。
應用轉化
(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-甲醛主要用于藥物分子和生物活性分子的合成，在有機合成轉化中，其結構中的醛基可以通過Wittig反應轉化為相應的烯烴化合物，也可以在還原劑的作用下轉變?yōu)橄鄳拇肌?/p>
圖1 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-甲醛的應用轉化
往1毫升水中加入155毫克L-組氨酸（1毫摩爾）和(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-甲醛（30毫摩爾），在室溫下劇烈攪拌反應混合物4天。反應完成后，用丙酮淬滅該混合物，分離出有機層并將其用無水硫酸鈉干燥。過濾該混合物，并將濾液濃縮，再通過柱色譜法（己烷/丙酮7/3）純化產品。得到的中間物和酸性離子交換劑在二氧六環(huán)水溶液（5％）中攪拌12小時進行脫保護處理，反應完成后將混合物過濾，濾液濃縮，所得的殘余物通過硅膠柱色譜法（CH2Cl2/MeOH/H2O 13/6/1）進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]
圖2 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-甲醛的應用轉化
將10.2毫升（74.8毫摩爾）的（二乙基氨基）三氟化硫緩慢加入8.10克(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-甲醛在干燥的二氯（100毫升）中攪拌均勻的溶液里。在室溫下將反應混合物攪拌24小時，然后加入10%的NaHCO3溶液（80毫升），使反應混合物驟然冷卻。用CH2Cl2（2 X 100 mL）萃取水層，將合并的有機物在Na2SO4上干燥，通過真空濃縮除去溶劑。在減壓（約24毫米汞柱）下蒸餾殘留物，收集在65-66℃下蒸餾的餾分即可得到目標產物。[2]
參考文獻
[1] Markert, Morris et al Journal of the American Chemical Society, 131(46), 16642-16643; 2009
[2] Journal of Organic Chemistry, 67(20), 7158-7161; 2002